148404-28-8 N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯

海关编码:2933998090

• N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
• 制备 (1)2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸的制备。 将高锰酸钾(1.49g,9.39mmol)溶于水(15mL)，冷却至5℃，缓慢滴加3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-甲酸叔丁酯(700mg,3.13mmol)溶于丙酮(5mL)的溶液，加完继续5℃反应3小时。加入亚硫酸氢钠饱和溶液破坏过量的高锰酸钾，用1N HCl调pH至2，用二氯甲烷(30mL×3)萃取，饱和食盐水(30mL×3)洗涤，旋干得白色泡沫状固体900mg，即为2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸，不纯化直接进行下一步反应。 (2)5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯的制备。 将2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸(900mg,3.13mmol)溶于乙酸酐(15mL)，加入乙酸钠(231mg,2.82mmol)，120℃反应2小时。待反应液冷至室温，过滤，旋干，柱层析纯化(石油醚：乙酸乙酯＝5:1)得390mg淡黄色油状物，即为5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯，两步收率：55％。

有机合成中间体; 医药中间体

合成路线 1（1. 合成：148404-28-8）

产率：61.3% 合成条件：With dicobalt octacarbonyl In 1,2-dimethoxyethane; water at 84℃; for 16 h; 实验步骤：将化合物2B（39g，202.2mmol）溶于乙二醇二甲醚（275mL）中，加入八环己烷（83g，242.7mmol），水（82.4mL），搅拌30分钟，并将温度升至84℃。 并搅拌16小时。 浓缩反应溶液，加入饱和盐水（500mL），乙酸乙酯（250mL）和1mol / L盐酸（240mL）溶解残留的固体。 水相用乙酸乙酯（250mL×3）萃取，合并的有机相用饱和盐水（250mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，在压力下浓缩，并通过硅胶柱色谱法纯化。 石油醚/乙酸乙酯（v / v）= 3：1至2：1），得到2C（27.6g，产率61.3％），为浅黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: TW2017/8224, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 33; 34 [2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 23, p. 5047 - 5054 [3] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 13, p. 2087 - 2090

合成路线 2（2. 合成：148404-28-8）

产率：55% 合成条件：at 120℃; for 3 h; 实验步骤：365]向2,2' - （1-（Zert43-环氧羰基）吡咯烷-3,4-二基）二乙酸（3.40g，11.8mmol）在AC 2 O（21mL）中的悬浮液中加入NaOAc（0.78g，9.5mmol）。。 将反应在120℃下搅拌3小时，然后冷却至室温并过滤。 将滤饼用EtOAc（20mL×2）洗涤，将滤液真空浓缩。 通过硅胶色谱（PE / EtOAc（v / v）= 4/1）纯化残余物，得到标题化合物，为橙黄色油状物（1.38g，55.0％）。 MS（ESI，阳离子）m z：170.2 [（M-C4）+ H] +; NMR（400MHz，CDCl 3）：δ3.69（m，2H），3.00（m，4H），2.61（dd，J = 8.2,18.4Hz，2H），2.29（dd，J = 5.8,18.4Hz，2H）， 1.43（s，9H）。 ：