1000801-75-1 1-(环丙基甲基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：85% 合成条件：With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; 实验步骤：将NN（溴甲基）环丙烷（0.95mg，6.70mmol，0.70mL，95％）加入到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1的混合物中 在0°O下，在无水N，N-二甲基甲酰胺（20mL）中的H-吡唑（1.00g，5.15mmol）和碳酸铯（3.49mg，10.72mmol）。 搅拌30分钟后，除去冰水浴。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用乙酸乙酯（150mL）稀释，并用盐水（3×100mL）洗涤。 用硫酸钠干燥有机层并真空浓缩，得到1.30g（4.38mmol，理论值的85％）标题化合物。 GO-MS（方法L9）：R1 = 4.35mm; m1 = 247M1 H NMR（300MHz，Ohloroform-d，方法M2）6 7.81（s，1H），7.79（s，1H），3.99（d，J = 7.1Hz，2H），1.32（s， 12H），1.27（m，1H），0.71-0.58（m，2H），0.41-0.33（m，2H）。 参考文献：
产率：84.9% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In dimethyl sulfoxide at 85℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：乙酸钾（1.56g，15.91mmol），Pd（dppf）Cl2（190mg，0.27mmol），1-（环丙基甲基）-4-碘-1H-吡唑（1.31g，5.30mmol）和双（频哪醇）的混合物 将在DMF（25.00mL）中的二硼（1.62g，6.36mmol）在85℃下在N 2下搅拌24小时并冷却至室温，然后通过硅藻土垫过滤。 将滤液用水（50mL）稀释，然后用EtOAc（50mL×3）萃取。 将合并的有机层真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用PE / EtOAc（v / v）3/1洗脱，得到黄色油状产物（1.11g，84.9）。[1449] MS（ESI，阳离子）m / z： 249.1 [M + 1] + 参考文献：
产率：0.15 g 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：b）1-（环丙基甲基）-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑与中间体化合物的脱气（N 2鼓泡）溶液 实施例9（a）（0.15g，0.75mmol）的1,4-二恶烷（10ml）溶液中加入4,4,4 *，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2， 2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（0.23g，0.9mmol，1.2当量），Pd（dppf Cl2（0.12g，0.15mmol，0.2当量）和乙酸钾（0.25g，2.55mmol， 使用中间体实施例1（b）的方法，蒸馏除去溶剂，得到粗残余物，将其通过柱色谱（60-120硅胶，30％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到产物。 产率81％（0.15g）.LC-MS（ESI）：计算质量：248.13;实测质量：249.2 [（M + H）+（rt：1.58min）。 参考文献：