3273-44-7 5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛

危险品运输编号:UN2811 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933199090

作为有机合成中间体，用于医药、农药等领域的相关化合物制备。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：3273-44-7）

产率：82.4% 合成条件：With diisobutylaluminium hydride In toluene at -78℃; 实验步骤：参考文献4 3-甲酰基-5-甲基吡唑的制备; 在氮气环境下，将3-乙氧基羰基-5-甲基吡唑（1.0g，4.34mmol）溶于15ml纯化的甲苯中，缓慢加入DIBAL（8.68ml，8.62mmol）并在-78℃下搅拌。 使用TLC（己烷：EtOAc = 6：1）确认反应进程和完成。 反应完成后，将MeOH和水缓慢加入反应混合物中，所得混合物通过硅藻土床过滤，水层用EtOAc萃取。 将有机层用无水MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过柱色谱（己烷：EtOAc：CH 2 Cl 2 = 3：1：1）分离浓缩物，得到标题化合物。 产率：82.4％1H NMR（300MHz，CDCl3）δ9.92（s，1H），6.68（s，1H），2.82（s，3H） 参考文献：

• [1] Patent: EP1757590, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [2] Patent: US2007/49604, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3

合成路线 2（2. 合成：3273-44-7）

产率：96% 合成条件：With hydrogenchloride In water at 20℃; for 24 h; 实验步骤：将5（3） - 二乙氧基亚甲基-3（5） - 甲基吡唑（40）溶解在1％HCl（5mL）中并在室温下搅拌24小时。 将所得沉淀物过滤并用蒸馏水（10mL）和MeOH（10mL）洗涤并在真空下干燥。产率：96％（0.56g，5.10mmol）; 米色固体; 熔点177℃.1 H NMR（400MHz，DMSO-d6 +一滴CF3COOD）：δ= 9.98（s，1H），6.82（s，1H），2.52（s，3H）.13C NMR（ 100MHz，DMSO-d6 +一滴CF3COOD）：δ= 187.00,151.26,141.69,103.73,10.56.MS（EI，70eV）：m / z = 110 [M] +，82 [M-CO] + ，67 [M-C2H4O] +，53 [M-CH2O2] +。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 17, p. 2757 - 2767