5-苯基吡唑-3-羧酸甲酯作为医药中间体或活性成分,用于相关药物研发与合成。
医药
合成路线 1(1. 合成:56426-35-8)
产率:69%
合成条件:at 118℃; for 2 h;
实验步骤:将2,4-二氧代-4-苯基丁酸甲酯(470mg,2.28mmol)溶于AcOH(5mL)中,加入水合肼(122μL,2.51mmol),将反应混合物在118℃回流加热2小时。 将反应混合物真空浓缩,得到标题化合物(320mg,69%),为黄色固体。 LCMS:ES + 203.0 [MH] +。
参考文献:
- [1] Patent: WO2014/20350, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [2] Patent: WO2014/20351, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 13, p. 2390 - 2410 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 273 - 280 [5] Patent: US2013/143870, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0547; 0548
合成路线 2(2. 合成:56426-35-8)
产率:99%
合成条件:at 75℃;
实验步骤:一般程序:向装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的1-dram小瓶中加入适当的重氮化合物(0.40mmol,1.00当量)和无水DMSO(0.5mL)。 将小瓶用特氟隆衬里的塑料盖密封,并置于75℃的金属加热块中。 完成后(通过TLC分析确定),使溶液冷却至室温,将混合物直接加载到硅胶柱上,用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱。
参考文献:
- [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 8, p. 849 - 851 [2] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 10, p. 1393 - 1408