579475-29-9 5-溴-2-环丙基吡啶

5-溴-2-环丙基吡啶主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：579475-29-9）

产率：50% 合成条件：Stage #1: With zinc(II) chloride In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; Stage #2: at 20℃; 实验步骤：将2-环丙基-5-（'4,4,5,5-四甲基-L3.2-二氧杂硼杂环戊烷-2-vD吡啶0.5M氯化锌的THF溶液（5.5mL，2.8mmol）加入到0.5M环丙基溴化镁的溶液中在氩气下，在THF（5.5mL，2.8mmol）中将溶液在室温下搅拌2小时，此时形成浆液。向该浆液中一次性加入2,5-二溴吡啶（0.65g，2.8mmol）和PdCl2×dppf（0.041g，0.050mmol）。几分钟后，看到放热，浆液变稠，放热消退，将浆液在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液中并用将醚相干燥，过滤并浓缩，然后重新溶解在DCM中并施加到短硅胶塞上，用DCM洗涤凝胶，浓缩洗涤液，将残余物溶于乙醚中并用乙醚洗涤。用2.0M氢氧化钠酸化水相，用2.0M氢氧化钠使其呈碱性，萃取产物回到以太。合并的醚相用盐水洗涤，干燥，过滤并浓缩，得到0.28g（50％）5-溴-2-环丙基吡啶，为黄色油状物。 LC-MS m / z 197.9 / 199.9（M + 1）; 1H-NMR（CDCl3）δ8.48（d，1H），7.63（dd，1H），7.04（d，1H），1.99（m，1H），1.03-0.98（m，4H）ppm 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 19, p. 2777 - 2782

合成路线 2（2. 合成：579475-29-9）

产率：100% 合成条件：at 70℃; for 3 h; 实验步骤：向溶液中加入2,5-二溴吡啶[CAS 624-28-2，市售]（5g，21mmol）和Pd（PPh 3）4（244mg，1mol％）的THF（25mL）溶液，加入环丙基氯化锌 （0.4M的THF溶液，53mL，26mmol），将混合物在氩气氛下在70℃下搅拌3小时。 冷却至23°C，倒入饱和。 用乙醚萃取NaHCO 3溶液，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 真空除去溶剂得到棕色油状物，将其通过硅胶色谱法用庚烷-EtOAc（9：1）纯化，得到标题化合物，为无色液体（4.3g，103％）。 MS（EI）197 [（M）+]和199 [（M + 2）+]。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/217387, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [2] Patent: WO2005/14002, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39