化学活性
3-苄氧基溴苯的化学反应活性主要集中于其苯环上的溴原子单元，该溴原子可在过渡金属例如铜，钯等的作用下和有机胺类化合物，芳基硼酸类物质以及酚类物质等发生交叉偶联反应。3-苄氧基溴苯可在强碱性物质例如正丁基锂的作用下发生拔溴反应生成相应的苯基负离子，进而可与多种亲电试剂例如醛酮类物质等发生亲核加成反应。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：53087-13-1）
产率：93%
合成条件：With potassium carbonate In ethanol for 4 h; Reflux
实验步骤：向间 - 溴代苯酚（1）（15.57g，90mmol）的无水乙醇（300mL）悬浮液中加入无水碳酸钾（37.32g，270mmol）和苄基氯（11.50mL，99mmol）。将混合物回流4小时。在真空中进行过滤和蒸发酒精。将残余物用EtOAc萃取。将合并的有机层用水，NaOH（2M），盐水和HCl（2M）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并浓缩，得到（2）（22.02g，93％），为黄色固体。将含有干燥镁（2.18g，90mmol）和碘（痕量）的250mL双颈圆底烧瓶配备两个在氮气保护下搅拌的橡胶隔膜。通过注射器以保持回流的速率将（2）（15.79g，60mmol）在40mL无水THF中的溶液缓慢加入烧瓶中。加完后，将所得混合物在搅拌下保持回流5小时。将混合物冷却至-30℃，然后通过注射器缓慢加入硼酸三甲酯（9.36g，90mmol）的60mL无水THF溶液。加完后，将所得混合物在室温下搅拌过夜，然后用饱和NH 4 Cl溶液处理，在室温下搅拌1小时。然后通过旋转蒸发除去THF。将水层用EtOAc萃取，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到黄色粗产物。通过从水中重结晶纯化粗产物，得到（3），为白色固体（7.53g，55％）。
参考文献：
- [1] Journal of Materials Chemistry, 2010, vol. 20, # 15, p. 3069 - 3078 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 1044 - 1054 [3] Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 1962, vol. 5, p. 752 - 762 [4] Patent: US5447656, 1995, A [5] Patent: EP838461, 1998, A2 [6] Patent: US2007/209123, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [7] Patent: WO2013/27660, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [8] Macromolecules, 2016, vol. 49, # 10, p. 3706 - 3715 [9] Patent: CN104016879, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0045; 0046 [10] Patent: CN103980153, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0048; 0049; 0050
合成路线 2（2. 合成：53087-13-1）
产率：100%
合成条件：With potassium carbonate In acetone for 15 h; Reflux
实验步骤：向3-溴苯酚（3g，17.34mmol）的丙酮（100mL）溶液中加入苄基溴（2.2mL，19.07mmol）和K 2 CO 3（7.0g，52.02mmol），并将所得混合物回流15小时。。 将反应混合物冷却至室温，过滤，并用丙酮洗涤。 浓缩滤液，通过硅胶色谱法纯化，得到标题化合物（白色固体，5.1g，100％收率）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.50-7.30（m，5H），7.20-7.01（m，3H），6.98-6.80（m，1H），5.05（s，2H）。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 18, p. 7087 - 7092 [2] Patent: EP2963027, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1227; 1228; 1229 [3] Patent: WO2005/37763, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 123-124; 138 [4] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 18, p. 3243 - 3253 [5] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 2, p. 471 - 478 [6] Patent: WO2016/196342, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 140; 141 [7] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 2, p. 275 - 292 [8] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 41, p. 9688 - 9695 [9] Patent: US2005/107339, 2005, A1 [10] Patent: US2005/107339, 2005, A1 [11] Patent: US2005/107339, 2005, A1 [12] Patent: US2004/39061, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [13] Patent: WO2014/140077, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 13, p. 3477 - 3480 [15] Patent: US6441017, 2002, B1 [16] Patent: US5521192, 1996, A [17] Patent: EP1314712, 2003, A1 [18] Patent: WO2007/120595, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 93 [19] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 12, p. 5760 - 5773 [20] Patent: WO2017/40449, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00245 [21] Patent: US2017/176476, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0009; 0079
