19798-81-3 2-氨基-6-溴吡啶

危险性质：危险化学品

分析试剂。中和剂。生物碱浸出剂。用于某些元素(如铜、镍)的检定和测定。用以沉淀出各种元素的氢氧化物。制备铵化合物。洗涤剂。

2-氨基取代的含氮六元杂环类化合物在化工领域具有重要应用，比如2-氨基-6-溴吡啶是合成药物和农用化学品分子中重要的结构之一，广泛存在于天然产物、药物以及发光材料和各种精细化学品的合成应用中。

合成路线 1（1. 合成：19798-81-3）

产率：88.9% 合成条件：With ammonia In water at 190℃; for 6 h; 实验步骤：14.1 6-溴-2-氨基吡啶的制备在具有玻璃插入物的钢制高压釜中，将10.00g 2,6-二溴吡啶（42.2mmol）悬浮在50ml浓氨水中。关闭高压釜并加热至190°在加热套中加热6小时（加压至约25巴）。在高压釜冷却和减压后，将内容物与100ml乙酸乙酯混合，分离所得的相。将水相萃取两次。每次用100ml乙酸乙酯洗涤，合并的有机相用Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。将残余物溶于250ml环己烷/乙酸乙酯（1：1）中以除去已形成的2,6-二氨基吡啶，再用250ml环己烷/乙酸乙酯（1：1）通过短硅胶过滤。在减压下除去溶剂（5×20cm）。在90℃和10-1mbar下将残余物升华，得到6.49g（37.5mmol，88.9％）的6-溴-2-氨基吡啶。白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/199024, 2004, A1. Location in patent: Page 17 [2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 381,386, 949 [3] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 6, p. 925 - 927

合成路线 2（2. 合成：19798-81-3）

产率：32% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: With C 10 H 17 NO In tetrahydrofuran; hexane; toluene at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般程序：向火焰干燥的反应小瓶中加入芳基溴（1.0mmol，1.0当量）在2mL无水THF中的溶液。 在-78℃下缓慢加入n-BuLi的己烷溶液（1.1mmol，1.1当量）并保持温度。 30分钟后，在-78℃下加入氧杂氮丙啶（1.2mmol，1.2当量）在4mL无水甲苯中的溶液。使反应在-78℃下进行2小时，然后用饱和水溶液淬灭。氯化铵。 参考文献：

• [1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 40, p. 10405 - 10422 [2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 22, p. 8595 - 8603 [3] Patent: US2018/57444, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0098; 0140; 0141; 0215 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 11, p. 1640 - 1643 [5] Patent: WO2009/17954, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27