作为有机合成中间体，用于1,2-聚丁二烯官能化等反应；在材料化学领域可能用于制备功能性材料。
有机合成中间体; 材料化学
合成路线 1（1. 合成：3998-04-7）
产率：100%
合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 50℃; for 0.50 h; Stage #2: for 0.25 h;
实验步骤：使用硫代苯甲酸S- [3-（9-咔唑基）丙基]酯（16）进行1,2-聚丁二烯官能化;合成9-烯丙基咔唑（15）。将咔唑（10.1g，0.057mol）和氢氧化钾（88％wt颗粒，粉碎，7.1g，0.11mol）在100mL DMSO中于50℃搅拌30分钟，然后滴加烯丙基溴（14.7g，0.118mol）。 。 15分钟后，将反应混合物倒入含有100mL氯仿的500mL分液漏斗中，用200mL水洗涤5次，在60℃减压下蒸发溶剂后，得到纯度> 99％的化合物15，为深棕色。 ，粘稠的糖浆，冷却后固化（11.9g，0.057mol，100％收率）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 8.14-8.06（m，2咔唑H），7.49-7.32（m，4咔唑H），7.28-7.19（m，2咔唑H），6.04-5.90（m， CH = CH 2），5.19-5.10（m，Z-HCH = CH），5.07-4.97（m，E-HCH = CH），4.92-4.85（m，NCH 2）。 13 C NMR（300MHz，CDCl 3）：δ= 140.34,132.27,125.67,122.90,120.33,119.00,116.74,108.74,45.21。
参考文献：
- [1] Patent: WO2009/52148, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 683 - 689 [3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 15, p. 2291 - 2301 [4] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 40, p. 12705 - 12709 [5] Russian Chemical Bulletin, 1993, vol. 42, # 8, p. 1372 - 1376 [6] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1993, # 8, p. 1437 - 1441 [7] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 16, p. 1576 - 1578 [8] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1983, vol. 56, # 1, p. 280 - 284 [9] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 382 - 389 [10] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 2, p. 439 - 449 [11] Dyes and Pigments, 2017, vol. 139, p. 50 - 64 [12] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 32, p. 9801 - 9816 [13] Patent: US2012/273765, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [14] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 98, p. 80572 - 80582 [15] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 1, p. 149 - 154 [16] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 445, p. 134 - 139 [17] Advanced Synthesis and Catalysis, 2001, vol. 343, # 5, p. 481 - 489 [18] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 24, p. 6429 - 6431 [19] Patent: US6235730, 2001, B1 [20] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 89, p. 72736 - 72744 [21] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 64, p. 8968 - 8971
合成路线 2（2. 合成：3998-04-7）
产率：90%
合成条件：With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 50℃; for 20 h;
实验步骤：在溶液中加入四丁基溴化铵0.64g（2.0mmol），烯丙基氯9.182g（120.0mmol）和50％氢氧化钠水溶液160g，熔融咔唑16.72g（100.0mmol），表示为1a，在四氢呋喃中为125毫升。 在混合物中，将其混合20小时。 在将100g乙酸乙酯和100g水加入溶液中并分离有机层后，将其洗涤至水100g，将水除去到无水硫酸镁中，在真空下除去溶剂，然后将其除去。 在真空中干燥，洗涤后从己烷中得到18.6g烯丙基咔唑1b。 （产量：90％）
参考文献：
- [1] Patent: KR101546103, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0079-0082 [2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 40, p. 7095 - 7098 [3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, vol. 54, # 6, p. 1897 - 1898 [4] Synthetic Communications, 1997, vol. 27, # 9, p. 1553 - 1560
合成路线 3（3. 合成：3998-04-7）
产率：68%
合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran for 1 h; Stage #2: at 60℃; for 8 h;
实验步骤：通用方法：向1mmol咔唑1在20mL THF中的溶液中加入2.1mmol NaH。 将反应混合物搅拌1小时，然后加入0.1mmol二甲基磺酸盐2a，并将混合物在60°搅拌8小时。 反应完成后，将混合物倒入100mL H 2 O中。 滤出形成的沉淀并从乙醇中重结晶。 产量0.14克（73％），
参考文献：
- [1] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 7, p. 1641 - 1644 [2] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 7, p. 1214 - 1217,4
