327183-32-4 苯并二氢吡喃-8-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：327183-32-4）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane; toluene at -78 - 5℃; for 4.50 h; Stage #2: at 5 - 20℃; for 0.67 h; Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane; toluene at 20℃; 实验步骤：步骤B-化合物21C的合成;在-78℃，在无水气氛下，向化合物21B（10.9g，29.23mmol）的无水THF（240mL）和己烷（40mL）溶液中加入正丁基锂（20mL的2.5M甲苯溶液）。 ）逐滴地。在添加过程中，溶液的内部温度保持在5℃以下。将反应混合物在约100℃下搅拌。在缓慢加入另外的正丁基锂（5.8mL的2.5M甲苯溶液稀释到20ml己烷中）之前5℃进行4小时。将所得混合物在5℃下搅拌0.5小时，然后加入二甲基甲酰胺（3.38mL，43.84mmol）在10mL THF中的溶液。将反应混合物在5℃下搅拌10分钟，然后升温至室温并再搅拌0.5小时，并用1N HCl水溶液（100mL）淬灭。分离各层，水层用乙醚（3×200mL）萃取。将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。使用Biotage 75-M硅胶柱（梯度：0至20％乙酸乙酯的己烷溶液），通过柱色谱法纯化所得残余物，得到化合物21C（4.20g，88％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ10.41（s，1H），7.64 7.63（dd，J = 1.5Hz，8.1Hz，1H），7.25（d，J = 5.13Hz，1H），6.89（t，J = 7.3Hz，1H），4.30（t，J = 5.1Hz，2H），2.83（t，J = 6.2Hz，2H），2.09-2.03（m，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/82488, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 143-144

合成路线 2（2. 合成：327183-32-4）

产率：60% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran; N -methyl-acetamide 实验步骤：8-苯并二乙酸可以从苯并二氢吡喃的三个阶段制备，总收率为60％，如Synth所示。 Comm。，12,763-70（1982）。 在用正丁基锂处理然后用二甲基甲酰胺在四氢呋喃中处理时，苯并二氢吡喃产生8-苯并二氢吡喃，然后在二氯甲烷中的碘化锌存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理。 参考文献：

• [1] Patent: US5936097, 1999, A