855-97-0 3,4,5,7-四甲氧基黄酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成；生命科学。
化学合成；生命科学；医药
产率：86% 合成条件：With sulfuric acid In acetic acid at 100℃; for 0.17 h; 实验步骤：实施例17 2-（3,4-二甲氧基苯基）-5,7-二甲氧基-4H-色烯-4-酮的合成（14）1-（3,4-二甲氧基苯基）-3-（2-羟基 - ）的悬浮液将4,6-二甲氧基苯基）丙烷-1,3-二酮（7.40g，20.53mmol，1当量）的冰醋酸（30mL）溶液在100℃下加热。向该悬浮液中加入20mL 20％H 2 SO 4的乙酸溶液，并将混合物在100℃下搅拌10分钟。将混合物倒入150g碎冰中，产生浅黄色凝胶状固体。收集固体，通过漏斗抽吸空气使其部分干燥，然后在各300mL CHCl3和蒸馏水之间分配。分离有机层并用各150mL的5％NaHCO 3和饱和盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并蒸发，得到浅黄色固体。从50mL丙酮中重结晶，得到6.05g（86％）白色针状物。分子量：342.34（C 19 H 18 O 6）。 1H-NMRδ（CDCl3,300MHz）ppm（J，Hz）：3.86（s，3H，MeO），3.90（s，6H，MeOx2），3.92（s，3H，MeO），6.30（d，1H， J = 2.1，H-6），6.48（d，1H，J = 2.1，H-8），6.53（s，1H，H-3），6.88（d，1H，J = 8.6，H-5） '），7.24（d，1H，J = 2.1，H-2'），7.42（dd，1H，J = 2.1，J = 8.6，H-6'）。 13C-NMRδ（CDCl3,75MHz）ppm：55.8（MeO），56.1（MeOx2），56.4（MeO），92.9（C-6），96.1（C-8），107.8（C-3），108.5（ C-2'），109.1（C-4a），111.0（C-5'），119.5（C-6'），123.9（C-1'），149.2（C-4'），151.7（C-3） '），159.8（C-8a），160.6（C-5），160.8（C-2），163.9（C-7），177.6（C-4）。 参考文献：
产率：94.3% 合成条件：With iodine In dimethyl sulfoxide at 130 - 140℃; for 0.75 h; 实验步骤：向悬浮在DMSO（300mL）中的3'，4'，5,7-四甲氧基查尔酮（4）（100g，0.29mol）的混合物中加入催化量的碘（4.8g，0.03mol）。 将反应混合物在130-140℃下加热45分钟。 TLC（60％EtOAc的己烷溶液）显示完全不存在起始原料。 如果反应混合物超过45分钟，则观察到杂质的形成。 将反应完成后冷却并倒入冰冷的水中并加入15g次硫酸钠（硫代硫酸钠）。 将溶液搅拌3小时，过滤并干燥，得到纯的3'，4'，5,7-四甲氧基黄酮（6）。 产率为91.5％，纯度为94.3％。 参考文献：
产率：99% 合成条件：With caesium carbonate In acetone at 20℃; for 0.17 h; 实验步骤：在环境温度下将Cs 2 CO 3（0.043g，0.131mmol）一次性加入到45（0.015g，0.044mmol）的丙酮（0.44mL）溶液中。 继续搅拌10分钟，然后将混合物用H 2 O（1mL）稀释。 加入饱和NH 4 Cl（1mL），并用EtOAc（3.x.1mL）萃取所得混合物。 将合并的有机层用盐水（4mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤，并在减压下浓缩，得到0.015g，> 99％的2，为黄色油状物：1H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.52- 7.31（comp，2H），6.96（d，J = 7.0 Hz，1H），6.63（s，1H），6.58（d，J = 1.8 Hz，1H），6.40（d，J = 1.8 Hz，1H）， 3.98（s，3H），3.97（s，3H），3.95（s，3H），3.94（s，3H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）177.4,164.0,160.9,160.3,159.8,151.7,149.0,123.9,119.2,111.1,108.6,108.0,106.0,96.0,92.8,56.2,56.1,56.0,55.6; 质谱（CI）m / z 343.1182 [C 19 H 19 O 6（M + 1）理论值343.1182]。 参考文献：