- 3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸为苯基硼酸频哪醇酯类衍生物，广泛用于医药化工领域。
- 制备
将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入至反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入0.36mL (2.95mmol) 3-(N-甲基甲酰氨)氯苯，在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸频哪醇酯。
将3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸频哪醇酯加入至反应瓶中，滴加稀HCl水解。溶液先产生沉淀，随着沉淀逐渐消失，调体系pH值为1。向溶液中滴加质量分数为25％的NaOH溶液，至pH值为13，搅拌1 h。分液，有机相用15 mL的质量分数为10％的NaOH萃取，将水相合并，用15mL的THF分别萃取碱液2次。将得到的碱液用稀HCl调pH值，开始有浑浊产生，慢慢出现絮状物，调pH值为5.0。以70 mLTHF萃取水相，有机相旋干、提纯得到3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸。
医药化工
路线1：制备3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸频哪醇酯
- 步骤: 将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入反应瓶，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入0.36mL (2.95mmol) 3-(N-甲基甲酰氨)氯苯，室温反应1小时。反应液加5mL乙酸乙酯稀释，硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液减压浓缩得粗产物，硅胶柱层析分离（石油醚-乙酸乙酯洗脱）得目标产物。
- 条件: 室温反应1小时；石油醚-乙酸乙酯洗脱
路线2：水解制备3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸
- 步骤: 将3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸频哪醇酯加入反应瓶，滴加稀HCl水解，溶液先产生沉淀后消失，调体系pH值为1；滴加25% NaOH溶液至pH=13，搅拌1h；分液，有机相用15mL 10% NaOH萃取，合并水相，用15mL THF萃取碱液2次；合并碱液，用稀HCl调pH值至5.0，开始有浑浊后出现絮状物，以70mL THF萃取水相，有机相旋干、提纯得目标产物。
- 条件: 稀HCl水解；pH=1；25% NaOH调至pH=13；10% NaOH萃取；THF萃取；稀HCl调pH=5.0
