63096-02-6 (叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：63096-02-6）

产率：96% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In water for 1 h; Stage #2: With guanidine hydrochloride In ethanol at 35 - 40℃; for 0.37 h; 实验步骤：一般步骤：将氨基酸酯盐酸盐和K 2 CO 3悬浮在水中并搅拌1小时。 用CH 2 Cl 2萃取游离氨基酸酯并用MgSO 4干燥。 在减压下蒸发CH 2 Cl 2，得到游离氨基酸酯，其应立即用于N-Boc保护。 将1mL乙醇中的游离氨基酸酯（1mmol）加入到35-40℃的二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）和盐酸胍（15mol）的乙醇（1mL）溶液中并搅拌 适当的时候。 后处理类似于胺的相同程序。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264 [2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 12, p. 3817 - 3821 [3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 24, p. 8074 - 8080 [4] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 79, # 2, p. 216 - 222 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 142 - 158 [6] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 8422 - 8427

合成路线 2（2. 合成：63096-02-6）

产率：99% 合成条件：With triethylamine In tetrahydrofuran 实验步骤：a）N-叔丁氧基羰基-L-亮氨酸甲酯向搅拌的L-亮氨酸甲酯盐酸盐（Aldrich）（6.00g，33.0mmol）和二碳酸二叔丁酯（7.21g，33.0mmol）在THF中的悬浮液 向（35mL）中加入三乙胺（3.34g，33.0mmol，4.60mL）。 将混合物在室温下搅拌3天。 将混合物用乙酸乙酯稀释，用1N HCl（2次），水和饱和盐水洗涤，然后经硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到标题化合物，为无色油状物（8.02g，99％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ4.88（d，1H），4.33-4.31（m，1H），7.73（s，3H），1.75-1.48（m，3H），1.44（s，9H）， 0.96（d，3H），0.93（d，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US5998470, 1999, A [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 9, p. 1480 - 1485 [3] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2001, # 12, p. 1431 - 1434 [4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 107, p. 105676 - 105689