130345-50-5 喹喔啉-6-甲醛

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090

喹喔啉-6-甲醛主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：130345-50-5）

产率：73% 合成条件：With lithium tri-butoxyaluminohydride In 1,2-dimethoxyethane at -78℃; for 6.50 h; 实验步骤：在氩气下的11升三颈烧瓶中，在[600ml] [DME中]加入喹喔啉-6-碳酰氯。 在1.5小时内向该溶液中加入锂-TET-BUTOXYALUMINOHYDRIDE（1 EQ。）AT-78℃。 将反应在该温度下保持[5H]。然后加入冰，用AcOEt稀释反应物并用硅藻土过滤。 分离两层，有机相用[NAHCO 3]饱和洗涤。 蒸发溶剂后得到喹喔啉-6-甲醛，73％收率，为淡黄色固体。 HPLC：1.49分钟。 LC-MS：M / Z ESI：0.81min，159.37 [（M + 1）。 1H NMR（CDCL3）6] 10.28（s，1H），8.97（s，2H），8.61（s，[1H]，] 8.27（q，6Hz，9Hz，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 69

合成路线 2（2. 合成：130345-50-5）

产率：91% 合成条件：With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane at 200℃; for 3 h; Microwave irradiation 实验步骤：b）喹喔啉-6-甲醛。 将6-甲基喹喔啉（8.0g; 0.055mol）和二氧化硒（6.77g; 0.061mol）在1,4-二恶烷（5.0mL）中的悬浮液在200℃下照射30分钟。 在Biotage Initiator微波合成器中。 将上述过程再重复五次，将合并的冷却的反应混合物溶解在CH 2 Cl 2中，通过硅藻土塞过滤，并真空浓缩。 通过快速柱色谱法（硅胶，20-50％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，然后从CH 2 Cl 2中结晶，得到喹喔啉-6-甲醛（40.0g，91％），为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm10.25（s，1H）8.95（s，2H）8.57（d，J = 1.3Hz，1H）8.24（dd，J = 8.6,1.5Hz，1H）8.20（d， J = 8.6Hz，1H）。 MS（ES +）m / e 159 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/179144, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [2] Patent: WO2006/127458, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 112-113 [3] Patent: WO2006/133381, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 7 [4] Patent: EP2123637, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 66 [5] Patent: WO2006/26305, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 33