13589-71-4 2-羟基-3-甲苯甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（2. 合成：13589-71-4）

产率：20.58 g 合成条件：at 100℃; for 6 h; 实验步骤：将水杨醛（1A）（28.86g，1当量）溶解在DMSO（200ml）中，得到橙色溶液。加入羟胺盐酸盐（29.31g，2.2当量），将混合物在室温下搅拌20分钟，得到黄色溶液，将其加热至100℃，保持6小时，然后冷却。将反应物淬灭到H 2 O（300ml）中并用Et 2 O（5×100ml）萃取。将合并的有机层用盐水（2×50ml）洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发，得到恶臭的红棕色固体（30.53g）。通过将杂质萃取到回流的庚烷（100ml）中，然后冷却并用冷庚烷研磨，得到适合于后续反应的半纯物质。通过快速色谱法（产物粘附在二氧化硅上，用己烷中的1：9EtOAc洗脱，Rf = 0.32）获得用于表征的纯物质，得到标题化合物，为橙红色固体（20.58g，73％）。IR（NaCl， Nujol mull）：ArOH 3301.5，CN 2233.8; MS（CI +，NH3）：m / z = 151.1（M + NH4 +，100％）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm7.35（1H，t，J = 1.0Hz，H4），7.33（1H，t，J = 1.0Hz，H6），6.90（1H，t，J = 7.7Hz，H5） ），5.93（1H，s，OH），2.29（3H，s，CH3）13C NMR（100MHz，CDCl3）δppm157.4（COH），136.4（C4），130.5（C6），126.6（C3），121.4 （C5），117.2（CN），99.2（C1），16.3（CH3）; CHN（C 12 H 16 O 2）实测值：C 72.35，H 5.28N 10.39;要求：C 72.16，H 5.30，N 10.52。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 40, p. 5120 - 5123 [2] Patent: CN107400082, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024