5198-87-8 2-氯-1,3-噻唑-4-羧酸

危险性质：非危险化学品

作为医药或农药中间体，用于相关化合物的合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：5198-87-8）

产率：56% 合成条件：Stage #1: With water; potassium hydroxide In ethanol at 0 - 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 72 h; 实验步骤：将14.0g（73.1mmol）2-氯噻唑-4-羧酸乙酯缓慢加入到11.0g（0.17mol，85％纯度）氢氧化钾在乙醇/水（1：3,200ml）中的溶液中。 0 0C。 将反应混合物在室温下搅拌16小时，用水稀释并用乙醚洗涤两次。 用浓HCl酸化水层（pH = 5.5）。 将HCl在室温下搅拌三天。 通过过滤收集形成的沉淀，并在真空下在40℃下干燥，得到7.0g（56％，95％纯度）标题化合物，为棕色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/3796, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 126; 127 [2] Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 1432,1433 [3] Patent: US5498630, 1996, A [4] Patent: WO2007/146066, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 152

合成路线 2（2. 合成：5198-87-8）

产率：55% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In 1,4-dioxane; water at 0 - 5℃; for 2 h; Stage #2: With copper(l) chloride In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 8 h; 实验步骤：2-氯噻唑-4-羧酸的制备向2.84g（19.7mmol）2-氨基噻唑-4-羧酸在30ml 1,4-二恶烷中的溶液中加入50ml浓盐酸，然后冷却至 在0℃至5℃下向其中滴加10ml的2.04g（29.6mmol）亚硝酸钠水溶液，并将反应液在0℃下搅拌2小时，然后 向其中分别加入2.93g（29.6mmol）氯化铜。将反应液恢复至室温，搅拌8小时。向反应液中加入水和乙酸乙酯，然后用乙酸乙酯萃取4次。 用饱和盐水洗涤有机层，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到1.77g（产率55％）目标化合物.1H-NMR（DMSO-d6，ppm）δ 8.41（1H，s）。未检测到羧酸的质子。 参考文献：

• [1] Patent: EP2319830, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 343 [2] Patent: EP2325165, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 460; 461