73956-17-9 2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯
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安全说明
海关编码:2934100090
用途与制备
2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，其衍生物在药物研发和生物活性研究中具有潜在价值。
医药; 农药
产率：98% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; water In acetone for 0.75 h; Heating / reflux Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In ethyl acetate 实验步骤：（v）2-甲酰基-L3-噻唑-4-羧酸乙酯（参见，例如，Inami，K.，Shiba，T.，Bull.Chem.Soc.Jpn。，1985,58,352。）2-乙基乙基将（二乙氧基甲基）-1,3-噻唑-4-羧酸酯（1.34g，5.17mmol;参见上述步骤（iv））溶于丙酮（100mL）中，然后加入1N HCl（12.8mL）溶液。将溶液回流45分钟并减压除去溶剂。然后将残余物溶于乙酸乙酯（40mL）中并用饱和NaHCO 3溶液（2×40mL）和盐水（2×40mL）萃取。然后将有机部分干燥（MgSO 4），过滤并减压除去溶剂，得到小标题化合物，为浅棕色固体（0.937g，98％）。熔点= 65-67°C（升= 67-68°C）.V1113x KBr / cm4：3116υ（Ar-H），2983,2910,2814υ（CH），173υ（C = O），1513υ（ C = N），1060δ（CO）。 δH1H（CDCl3）：1.47（3H，t，CH3（J = 8.0Hz）），4.50（2H，q，CH2（J = 8.0Hz）），8.52（1H，d，Ar-H（J = 1）。 2 H）），10.08（1H，d，Ar-COH（J = 1.2Hz））。HRFABMS：实测值：186.0228（M + H），C 7 H 7 NO 3 S计算值185.0147。 参考文献：
产率：60% 合成条件：With selenium(IV) oxide In acetic acid at 100℃; for 24 h; 实验步骤：向搅拌的化合物8（3.50g，20.44mmol）的冰醋酸（50.00mL）溶液中加入氧化硒（11.32g，102.00mmol），将反应混合物在100℃下搅拌24小时。 将混合物冷却至25℃，过滤并减压除去挥发物。 加入水，水相用DCM（3×20.00mL）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发。 通过硅胶色谱法（15％乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化粗产物，得到标题化合物（60％收率），为浅黄色油状物。 ESI-MS m / z 186 [M + H] +; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ10.05（s，1H），8.50（s，1H），4.46（q，J = 7.1Hz，2H），1.42（t，J = 7.1Hz，3H）。 参考文献：