2854-16-2 1-氨基-2-甲基-2-丙醇

中文名称: 1-氨基-2-甲基-2-丙醇
英文名称: 1-Amino-2-methylpropan-2-ol
CAS号
分子式: C₄H₁₁NO
分子量: 89.14
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-氨基-2-甲基-2-丙醇
英文名: 1-Amino-2-methylpropan-2-ol
CAS号: 2854-16-2
分子式: C4H11NO
分子量: 89.14
中文别名: 1-氨基-2-甲基-2-丙醇
英文别名: 1,1-Dimethylethanolamine; 2-Hydroxy-2-methyl-1-propylamine; 1,1-dimethyl-2-aminoethanol; 1-Amino-2-methyl-propan-2-ol; 2-hydroxy-2-methylpropylamine; 2-Hydroxyisobutylamine; 2-Methyl-2-hydroxypropylamine; 2-Amino-α,α-dimethylethanol; 3-Amino-2-methyl-2-propanol; 1-Amino-2-methyl-2-propanol; 2-aminomethyl-2-propanol

物化属性

LogP: -0.61
PSA: 46.25 Å²
XLogP3: -0.78
外观: 无色至淡黄色液体
密度: 0.935-0.945 g/mL (20 °C)
折射率: 1.448 (20 °C)
水溶解性: 130.0 mg/ml
沸点: 151 °C (760 mmHg)
蒸汽压: 0.6±0.7 mmHg (25 °C)
闪点: 73 °C

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：丙酮合氰化氢还原法

步骤：在0℃下，向氢化铝锂（6.08g，160mmol）的四氢呋喃（180mL）悬浮液中，15分钟内加入丙酮合氰化氢（7.32mL，80.0mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液；回流4小时后冷却至0℃，用硫酸钠十水合物和氟化钾淬灭，35℃搅拌30分钟后过滤，滤液真空浓缩得产物（3.98g）。
条件：Stage #1: 氢化铝锂/四氢呋喃，0℃反应15分钟后回流4小时；Stage #2: 硫酸钠十水合物、氟化钾/四氢呋喃，0-35℃反应30分钟。
产率：56%
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, #9, p.4336-4351；[2] Patent: WO2010/84767, 2010, A1（50-51页）；[3] Tetrahedron Letters, 1996, vol.37, #40, p.7319-7322；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #18, p.3347-3359；[5] Patent: EP1591446, 2005, A1（96页）；[6] Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1956, vol.10, p.432,437；[7] Canadian Journal of Chemistry, 1975, vol.53, p.3175-3187；[8] Journal of the American Chemical Society, 1969, vol.91, p.7170-7179；[9] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol.4, p.114-117；[10] Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1971, p.1308-1315；[11] Patent: WO2004/41273, 2004, A1（33-34页）；[12] Patent: WO2006/81392, 2006, A1（51页）；[13] Patent: WO2009/48547, 2009, A1（59-60页）；[14] Patent: US2006/4045, 2006, A1（21页）；[15] Patent: US2011/201604, 2011, A1（115-116、123页）；[16] Patent: US2015/148347, 2015, A1（0427-0428段）；[17] Patent: WO2015/78802, 2015, A1（71、72页）

路线2：异丁烯氧化物氨解法

步骤：10加仑玻璃衬里反应器中，甲醇（32.5L）冷却至7℃，加入无水液氨（6.0Kg，12.6当量）（温度<25℃）；冷却至7℃后加入异丁烯氧化物（2.02Kg，28.0mol，1当量），7℃搅拌4小时后20℃搅拌64小时；缓慢加热至60℃排氨，65-70℃蒸馏过量甲醇，大气压分馏得第三部分（顶温118-160℃，罐温140-200℃）产物（1.69Kg）。
条件：氨/甲醇，7℃反应4小时后20℃反应64小时，后续60℃排氨、65-70℃蒸馏。
产率：67.9%（GC纯度98.3%）
参考文献：[1] Patent: US4988815, 1991, A；[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol.57, #5, p.1982-1989；[3] Patent: WO2009/57827, 2009, A1（171页）；[4] Patent: WO2013/67597, 2013, A1（77页）；[5] Journal of the American Chemical Society, 1941, vol.63, p.1034；[6] Patent: US2051486, 1934；[7] Patent: GB448373；[8] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, p.539-549；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #8, p.2211-2214；[10] Patent: GB448373；[11] Patent: US2051486, 1934

路线3：β-羟基异戊酸叠氮化法

步骤：5.91g（50mmol）β-羟基异戊酸溶于150mL THF，加15mL N-甲基吗啉后，室温滴加13.76g（50mmol）二苯基叠氮化物（15分钟），搅拌4小时；加60mL蒸馏水，搅拌回流2小时；减压蒸发THF，加30mL乙酸乙酯，调pH至2-3，分离两相，水相用乙酸乙酯萃取两次；水相再加30mL乙酸乙酯，调pH至约9，分离两相，有机相用水萃取两次，Na₂SO₄干燥后蒸发得产物（3.79g）。
条件：Stage #1: N-甲基吗啉、二苯基叠氮化物/四氢呋喃，25℃反应2.25小时；Stage #2: 水/四氢呋喃，回流2小时。
产率：85%
参考文献：[1] Patent: CN106496085, 2017, A（0018、0019、0023段）

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