52273-79-7 2-(3-氨基苯基)乙酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：52273-79-7）

产率：100% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol for 4 h; 实验步骤：将2-（3-硝基苯基）乙酸乙酯（3h）（1.05g，3.40mmol）的MeOH（25mL）溶液用10％Pd / C（催化量）氢化4小时。 滤除催化剂，浓缩所得溶液，得到2-（3-氨基苯基）乙酸乙酯（4h）。 1H-NMR 200MHz（CDCl3）δ：1.25（t，3H，J = 7.2Hz），3.51（s，2H），4.14（q，2H，J = 7.2Hz），6.59-6.71（m，3H）， 7.11（t，1 H，J = 7.8 Hz）。 定量产量。 参考文献：

• [1] Patent: EP3381898, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0200; 0265 [2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1995, vol. 60, # 4, p. 659 - 669 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1206 - 1217 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 1, p. 217 - 220 [5] Patent: US6150373, 2000, A [6] Patent: US5382590, 1995, A [7] Patent: EP1325903, 2003, A1 [8] Patent: WO2006/71940, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 350 [9] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 1, p. 30 - 36

合成路线 2（2. 合成：52273-79-7）

产率：89% 合成条件：for 3 h; Heating / reflux 实验步骤：实施例4：4- {[（5-苯基 - 呋喃-2-羰基） - 氨基] - 甲基} - 苯甲酸（10）的合成; （a）乙酸-3-氨基苯酯乙酯（6）; 搅拌的3-氨基苯基乙酸（1克，6.6毫摩尔）（5）和浓盐酸的溶液。 将乙酸（2ml）的乙醇（20ml）溶液回流3小时。 蒸发溶剂，将残余物溶解在乙酸乙酯中，用水，碳酸钠，盐水，水洗涤，最后干燥（MgSO 4）。 真空浓缩（6）（918mg）后得到深红色油状物。 aa）（3 - {[5-（4-氟 - 苯基） - 呋喃-2-羰基] - 氨基-3-苯基） - 乙酸（42）; （i）（3-氨基 - 苯基） - 乙酸乙酯（6）的异构化合成; 使用方法B，用EtOH将3-氨基苯基乙酸（2g，13mmol）酯化，得到标题化合物。 产量：2.1克，89％; LC / MS tr 0.78分钟; MS（ES +）m / z 180（M + H） 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/80367, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 91-92 [2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 2335,2338 [3] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006, vol. 27, # 2-3, p. 188 - 193 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 816 - 820

合成路线 3（3. 合成：52273-79-7）

产率：82% 合成条件：With sulfuric acid In ethanol 实验步骤：（i）3-氨基苯基乙酸乙酯将间氨基苯甲酸（3.0g; 19.8mmol）和H 2 SO 4（浓缩物; 2mL）在EtOH（无水; 20mL）中的溶液在75°加热3天 浓缩溶液，加入Na 2 CO 3水溶液，用乙醚（80mL）萃取混合物。 将有机层用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到2.9g（82％）小标题化合物。 1H-NMR（400MHz; CDCl3）：δ7.10（t，1H）; 6.77（d，1H）; 6.62（t，1H）; 6.58（m，1H）; 4.15（q，2H）; 3.65（b，2H）; 3.52（s，2H），1.25（t，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US6255301, 2001, B1