70-78-0 3-碘-L-酪氨酸

WGK Germany:3 F:8-10-23 海关编码:29225090 存储类别:11 - 可燃固体

• 生物活性 H-Tyr(3-I)-OH (3-Iodo-L-tyrosine)负责催化去甲肾上腺素生物合成途径的第一步。H-Tyr(3-I)-OH是一种有效的 tyrosine hydroxylase 抑制剂。
• 靶点 Human Endogenous Metabolite
• 体外研究 H-Tyr(3-I)-OH (3-iodo-L-tyrosine) is as effective inhibitor of tyrosine hydroxylase. At a concentration of 100μM 3-iodo-L-tyrosine inhibits the enzymatic activity 100% and at a concentration of 10μM it inhibits 60-70%.

医药

60-18-4 70-78-0 以L-酪氨酸为原料合成(S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸的一般步骤：向3000L反应釜中加入L-酪氨酸（147.3kg，813mol，1当量）和浓盐酸。随后加入氨水（25％，1980kg，13.5w），形成白色悬浮液。将悬浮液冷却至-10至0℃。在此温度下，分40批加入碘（223kg，878mol，1.08当量），耗时约5小时。加毕，在-10至0℃下继续搅拌约2小时。取样用水稀释后进行HPLC分析，结果显示A7（目标产物）含量为86.4%，双碘化物为11.3%，未反应的L-酪氨酸为2.3%。随后，将反应液在0至40℃下真空浓缩28小时，直至残留物的pH降至9.6。将浓缩后的溶液冷却至20-30℃，在此温度下，用18%的盐酸水溶液滴加调节pH至8，耗时约10小时。加入A7（0.25kg）作为晶种，继续在20-30℃下搅拌约1小时。随后，用18%的盐酸水溶液在3小时内将混合物的pH连续调节至7.4，并在每个pH阶段搅拌1小时。最终，在20-30℃下继续搅拌2小时（总计使用约1200kg的18%盐酸水溶液用于结晶）。将浆液离心，湿滤饼依次用水（230kg，1.6w，每次）和丙酮（230kg，1.6w，每次）各洗涤两次。将固体在50-60℃下真空干燥约48小时，得到A7（156.6kg），纯度为96%，水含量为2.5%，为浅棕色固体，产率为62.6%（未校正；扣除0.25kg A7晶种）。 参考文献： [1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 4, p. 255 - 259 [2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 34, p. 10523 - 10534 [3] Patent: WO2018/183198, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 36-38 [4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 9, p. 2402 - 2405 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 8, p. 3350 - 3369