195602-17-6 2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英

作为有机电子材料（如导电聚合物）的关键中间体或单体，用于制备高性能共轭聚合物材料，在电化学、光电子器件等领域有潜在应用。

有机电子材料（如导电聚合物单体或中间体）

126213-50-1 195602-17-6 以3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）为起始原料，合成2,2',3,3'-四氢-5,5'-二噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烯的一般步骤如下：在-78℃条件下，向EDOT（0.995g，7.0mmol）的无水四氢呋喃（THF，10cm3）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，1.34M的己烷溶液，5.37cm3，1.01当量）。反应2小时后，一次性加入无水氯化铜（CuCl，0.941g，7.0mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并持续搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入蒸馏水（10cm3）终止反应。用二氯甲烷（CHCl，2×50cm3）萃取产物，合并有机相后用无水硫酸镁（MgSO）干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂比例为1:1的己烷与二氯甲烷混合溶剂）纯化，得到白色固体目标产物。产量为0.951g，产率为48%。元素分析结果（C12H10O4S2）：计算值C 51.06%，H 3.57%；实测值C 51.01%，H 3.49%。质谱（ES+）m/z：计算值（C12H11O4S2）+为283.00988，实测值为283.00978。核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz）：δ6.27（s，2H，噻吩基H），4.22-4.34（m，8H）。核磁共振碳谱（13C{1H} NMR，100.6MHz）：δ141.63,137.43,100.00,99.94,65.41,65.01。红外光谱（IR）主要吸收峰：2944,1465,1170,1056cm1。 参考文献： [1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 51, p. 12568 - 12577 [2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 40, p. 11745 - 11754 [3] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 35, p. 10306 - 10317 [4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 37, p. 10395 - 10397 [5] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 31, p. 6326 - 6334