364-75-0 2-氟-5-碘硝基苯

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2-氟-5-碘硝基苯作为精细化工中间体，可能用于合成特定医药或农药分子，具体用途需结合下游反应确定。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：364-75-0）

产率：87% 合成条件：With copper(I) oxide; potassium phosphate; bismuth (III) nitrate pentahydrate; palladium(II) trifluoroacetate; oxygen; sodium iodide In dimethyl sulfoxide at 170℃; for 20 h; Schlenk technique 实验步骤：在装有磁力搅拌器的Schlenk反应管中，加入6.7mg三氟乙酸钯。氧化亚铜28.6mg，磷酸钾6.4mg，3-氟-2-硝基苯甲酸37mg，碘化钠36mg，硝酸铋水合物194mg和2mL 在氧气存在下，将反应物在170℃下加热20小时。反应完成后，加入蒸馏水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并的有机相为 浓缩的1-氟-4-碘-2-硝基苯46.7mg，收率为87％。 参考文献：

• [1] Patent: CN107513020, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0054-0055

合成路线 2（2. 合成：364-75-0）

产率：66% 合成条件：at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：中间体实施例3.1-氟-4-碘-2-硝基苯在0℃下，向1-氟-2-硝基苯（5g，35.43mmol）的三氟甲磺酸（15.6ml，177.15mmol，5当量）溶液中加入 分批加入N-碘代琥珀酰亚胺（9.57g，42.5mmol，1.2当量），将混合物在室温下搅拌1小时。 通过加入水淬灭混合物并用二乙醚（3×150ml）萃取。 将合并的有机层用水，硫代硫酸钠水溶液，盐水洗涤，并用硫酸钠干燥。 蒸馏除去溶剂，粗残余物用柱色谱（60-120硅胶，5％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到化合物，66％收率（6.2g）。 1K NMR（300MHz，DMSO-i / 6）：δ8.42（dd，1H），8.18-8.13（m，1H），7.46-7.39（m，1H）。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 48, p. 15770 - 15776 [2] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [3] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0132 [4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1973, p. 595 - 599

合成路线 3（3. 合成：364-75-0）

产率：14% 合成条件：at 20 - 70℃; for 2 h; 实验步骤：将亚硝酸异戊酯（18.6g，160mmol）加入到4-氟-3-硝基苯胺（5.0g，32mmol）的二碘甲烷（150mL）悬浮液中。 在室温下在氮气下搅拌1小时。 在70°C加热1小时。 冷却至室温并浓缩。 用二氯甲烷（500mL）和水（100mL）稀释。 收集有机物，浓缩并纯化（硅胶色谱，用100：0至80:20己烷：乙酸乙酯梯度洗脱），得到标题化合物，为黄色油状物（1.22g，14％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7。02-7。 11（m，1H），7。89-7。 97（m，1H），8。32-8。 39（dd，J = 2.2Hz，6.9Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/94822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 46