化学合成。
医药; 农药; 香料; 精细化工中间体
合成路线 1（1. 合成：18880-00-7）
产率：100%
合成条件：With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane; hexane
实验步骤：参考实施例19 N-（4-叔丁基苄基）甲胺的制备（替代方法）将对叔丁基甲苯（14.8g; 0.10mol）溶于四氯化碳和N-溴代琥珀酰亚胺（17.8g; 0.10mol）和苯甲酰基 向其中加入过氧化物（200mg）。 将混合物回流2小时，然后冷却。 滤出不溶物，然后用四氯化碳洗涤。 减压浓缩滤液，将残余物溶于正己烷中，然后用硫酸镁干燥。 减压蒸发溶剂，由此得到22.7g对叔丁基苄基溴（产率：100％）。
参考文献：
- [1] Patent: US6586633, 2003, B1 [2] Patent: CN105315127, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0044-0050 [3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 16, p. 1861 - 1865 [4] Synthesis, 2009, # 11, p. 1807 - 1810 [5] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 7, p. 998 - 1003 [6] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 22, p. 4429 - 4439 [7] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 4, p. 403 - 407 [8] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 11, p. 1653 - 1656 [9] Synlett, 2003, # 5, p. 702 - 704 [10] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6023 - 6026 [11] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 1, p. 53 - 57 [12] Chemical Science, 2018, vol. 9, # 40, p. 7843 - 7858 [13] Journal of the Chemical Society, 1936, p. 300 [14] Roczniki Chemii, 1934, vol. 14, p. 1249,1252 [15] Chem. Zentralbl., 1935, vol. 106, # I, p. 2807 [16] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 269,270, 275 [17] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67 [18] Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911 [19] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 5, p. 1098 - 1108 [20] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 21, p. 2735 - 2740 [21] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 45, p. 10538 - 10544 [22] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 18, p. 3247 - 3250 [23] Helvetica Chimica Acta, 2009, vol. 92, # 3, p. 555 - 566 [24] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 16, p. 4194 - 4197 [25] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 16, p. 3402 - 3410
合成路线 2（3. 合成：18880-00-7）
产率：86.3%
合成条件：at 120℃; for 8 h;
实验步骤：将50克（0.37摩尔）叔丁基苯，12.3克（0.40摩尔）多聚甲醛和100毫升乙酸在烧瓶中混合。 在30分钟内将在33％（w / w）乙酸溶液中的109.6克溴化氢（HBr）缓慢加入烧瓶中，然后加热至120℃并搅拌7.5小时。 获得样品并用水和二氯甲烷萃取。 获得有机相并进行薄层色谱（TLC）以进行示踪反应。 在消耗反应物之前，将200mL水加入到反应混合物中，然后用200mL二氯甲烷萃取三次。 收集有机相，浓缩并在温度为165170℃和压力为4.85.5.x.10-1托的条件下蒸馏，得到蒸馏馏分。 得到73.02克化合物1，产率为86.3％。
参考文献：
- [1] Patent: US2012/264981, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 3 [2] Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3915 - 3926
