1185885-86-2 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮

中文名称: 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
英文名称: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
CAS号
分子式: C₃₀H₄₀N₂O₂S₂
分子量: 524.78
类别: 精细与专用化学
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
英文名: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
CAS号: 1185885-86-2
分子式: C30H40N2O2S2
分子量: 524.78
中文别名: 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(2-噻吩基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮; 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮; 3,6-二(2-噻吩基)-2,5-二(2-乙基己基)吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮; 2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮
英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dithiophene-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione; 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(2-thienyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione; 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione; DPP26

物化属性

BBB permeant: No
Bioavailability Score: 0.17
Brenk: 0.0 alert
CYP1A2 inhibitor: No
CYP2C19 inhibitor: Yes
CYP2C9 inhibitor: Yes
CYP2D6 inhibitor: No
CYP3A4 inhibitor: Yes
Consensus Log P o/w: 7.41
Egan: 1.0
Fraction Csp3: 0.53
GI absorption: Low
Ghose: None
Leadlikeness: 3.0
Lipinski: 2.0
Log K p (skin permeation): -3.91 cm/s
Log P o/w (MLOGP): 5.05
Log P o/w (SILICOS-IT): 10.37
Log P o/w (WLOGP): 8.44
Log P o/w (XLOGP3): 7.88
Log P o/w (iLOGP): 5.29
Log S (Ali): -9.84
Log S (ESOL): -7.5
Log S (SILICOS-IT): -9.71
LogP: 7.41
Molar Refractivity: 159.22
Muegge: 1.0
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. arom. heavy atoms: 18
Num. heavy atoms: 36
Num. rotatable bonds: 14
P-gp substrate: Yes
PAINS: 0.0 alert
Synthetic accessibility: 5.43
Veber: 1.0
储存条件: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
密度: 1.18±0.1 g/cm³ (Predicted)
形态: 粉末晶体
拓扑分子极性表面积: 100.48 Å²
水溶解性: 0.0000164 mg/ml ; 0.0000000313 mol/l
沸点: 687.5±55.0 °C (Predicted)
熔点: 127 °C
酸度系数(pKa): -4.84±0.60 (Predicted)
颜色: 淡黄色至琥珀色至深绿色

安全信息

安全说明

海关编码:2934.99.4400

生产及用途

用途与制备

该化合物主要用于有机光电材料（如有机太阳能电池、有机场效应晶体管等）、染料与颜料合成，以及聚合物化学研究中，作为功能性有机分子或中间体使用。

有机光电材料; 染料与颜料; 聚合物化学

合成路线 1（1. 合成：1185885-86-2）

产率：87.4% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 145℃; for 15 h; 实验步骤：3,6二甲基甲酰胺（DMF）在250ml二硫醇二甲基-2,5-二氢吡咯并[3,4c]吡咯-1,4-二酮（3,6-二硫代二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4c]吡咯-1,4dione，加入13.0g，43.3mmol）和碳酸钾（K2CO3,24.0g）中的溶液）在145℃的温度下加入良好的溶解。用注射器将2-乙基己基溴（2-乙基己基溴，38.6g，200mmol）一次性加入溶液中。 145℃在15℃下搅拌15小时，然后降至室温并搅拌，倒入500ml冷水，并用水和乙醇洗涤过滤器数次。干燥后，得到深紫色粉末的二氧化硅柱（硅胶柱，洗脱液己烷：二氯甲烷= 1:10）。 参考文献：

[1] Patent: KR2015/48636, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0499-0502 [2] Patent: KR101676526, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0194-0196 [3] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 16, p. 7945 - 7953 [4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 11, p. 9023 - 9036 [5] Patent: CN103360397, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0031-0033; 0035 [6] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 101, p. 58027 - 58035 [7] Synlett, 2015, vol. 26, # 15, p. 2109 - 2116 [8] Patent: US9590187, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 39; 40 [9] Patent: JP2015/196661, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0070-0074 [10] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2012, vol. 77, # 6, p. 462 - 469 [11] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, vol. 52, # 16, p. 2356 - 2366 [12] Dyes and Pigments, 2012, vol. 95, # 1, p. 126 - 133 [13] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 23, p. 5076 - 5084 [14] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 31, p. 4099 - 4101 [15] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 6, p. 1939 - 1949 [16] Dyes and Pigments, 2016, vol. 135, p. 154 - 162 [17] Journal of Materials Chemistry A, 2015, vol. 3, # 8, p. 4229 - 4238 [18] Advanced Functional Materials, 2013, vol. 23, # 28, p. 3519 - 3524 [19] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 33, p. 4896 - 4904 [20] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 25, p. 19520 - 19527 [21] Patent: WO2008/664, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [22] Patent: WO2009/47104, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 33; 34 [23] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 7, p. 1669 - 1675 [24] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 44, p. 15547 - 15549 [25] Chemistry of Materials, 2013, vol. 25, # 12, p. 2549 - 2556 [26] Electrochimica Acta, 2014, vol. 144, p. 211 - 220 [27] Dyes and Pigments, 2016, vol. 127, p. 37 - 44 [28] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 3, p. 1983 - 1994 [29] Inorganica Chimica Acta, 2017, vol. 468, p. 192 - 202 [30] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 42, p. 20904 - 20915

合成路线 2（2. 合成：1185885-86-2）

产率：32% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 1 h; Stage #2: at 130℃; for 12 h; 实验步骤：在100mL烧瓶中加入化合物14（购自Osaka Kikoki KK）（1.50g，5.0mmol），无水碳酸钾（3.46g，25.0mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（50mL）。加热至120℃。反应1小时后加入溴 - 正辛烷（2.2mL，12.5mmol），在130℃下保持反应12小时。反应后，将混合物冷却至室温，倒入大量水中，过滤，用硅胶柱色谱法分离滤饼：石油醚：氯仿（V：V = 1：1）得到红色 - 棕色固体15（0.85g，32％）。 参考文献：

[1] Patent: CN103288848, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0204-0206

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