55717-46-9 2-氨基-5-羟基吡啶

海关编码:2933399990

• 性质 2-氨基-5-羟基吡啶(2-Amino-5-hydroxypyridine)又名3-氨基-3-吡啶醇，其分子式为C5H6N2O，分子量为110.11，CAS号为55717-46-9，熔点116-117 oC，室温下为淡黄色结晶，是一类重要的医药中间体。
• 2-氨基-5-羟基吡啶是吡啶类化合物，由于结构具有活性氨基和羟基，是一类重要的医药中间体，广泛用于高血压、肾脏激动剂等药物中。

医药

合成路线 1（1. 合成：55717-46-9）

产率：92% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol; toluene at 25℃; for 4 h; Autoclave 实验步骤：将得到的2-氨基-5-苄氧基吡啶，乙醇（217g）和10％Pd / C（2.28g，水分含量53％）的甲苯溶液（331g）加入高压釜中，在25℃下反应4次。 在氢气氛中以0.2MPa（绝对压力）引入数小时。反应完成后，过滤Pd / C，用乙醇（76g）洗涤残余物。减压干燥滤液，得到2- 氨基-5-羟基吡啶（25.6g，0.23mol）（产率92％）。 参考文献：

• [1] Patent: JP2017/48131, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0124

合成路线 2（2. 合成：55717-46-9）

产率：51.8% 合成条件：at 90 - 93℃; for 24 h; 实验步骤：将95％H 2 SO 4（10mL）在80℃下搅拌，将化合物5（5mmol，0.62g）滴加到搅拌的溶液中，保持温度在80-85℃。 添加后，在90-93℃下继续搅拌约24小时，直到TLC无法检测到5。 将反应混合物倒入冰（100g）中，通过逐渐加入Na 2 CO 3将溶液调节至pH 7-8。 将得到的混合物用乙醚萃取几次（方案-I）。 将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥，并真空除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（梯度洗脱：CH 3 OH / CH 2 Cl 2 = 1：9）纯化残余物，得到灰褐色固体6（0.29g，产率= 51.8％）。 1H NMR（400Hz，DMSO-d6），δ（ppm）：5.200（br，2H，NH2），6.327-6.350（t，1H，pyr-H），6.893-6.923（dd，1H，pyr-H） ，7.497-7.506（dd，1H，pyr-H），8.636（s，1H，OH）。 13 C NMR（100MHz，DMSO-d6），δ（ppm）：110.00,128.16,131.65,145.25,150.04。 参考文献：

• [1] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 6, p. 1403 - 1404 [2] Patent: WO2007/113290, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 42