82257-15-6 4-甲氧基-3-吡啶甲醛
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安全说明
危险等级:IRRITANT 海关编码:2933399990
用途与制备
4-甲氧基-3-吡啶甲醛作为中间体，用于相关医药和农药的合成，其具体应用需结合下游产品进一步确定。
医药; 农药
产率：61% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; 2,4,6-trimethylphenyl bromide In tetrahydrofuran; pentane at -78 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at -78 - 23℃; for 3 h; Stage #3: at -78℃; for 1 h; 实验步骤：实施例2 4-甲氧基吡啶-3-甲醛的制备在室温下，在氮气氛下，通过套管将叔丁基锂（90.6mL，154mmol; 1.7M在戊烷中）加入到搅拌的四氢呋喃（380mL）溶液中。将反应混合物冷却至-78℃，然后逐滴加入2-溴甲苯（11.3mL，74.1mmol）。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时。在-78℃向反应混合物中滴加4-甲氧基吡啶（5.79mL，57mmol），并将所得混合物在-23℃下搅拌3小时。然后将反应混合物再次冷却至-78℃并加入二甲基甲酰胺（6.62mL，85.5mmol）并在-78℃下继续搅拌1小时。将反应混合物在-78℃下用饱和氯化钠水溶液（100mL）缓慢淬灭，并使其缓慢温热至室温。向反应混合物中加入乙醚（200mL），分离各层。水层用乙醚（2×150mL）萃取，合并的有机层用碳酸钾（20g）干燥。过滤除去碳酸钾，用乙醚（100mL）洗涤，减压下除去溶剂。所得粗4-甲氧基-3-吡啶甲醛通过柱色谱（SiO 2,5：95乙醇：乙酸乙酯）纯化，得到4.79g标题中间体，为黄色固体（61％收率;通过1 H NMR测定纯度> 98％） ）。 参考文献：
产率：61% 合成条件：Stage #1: at -78℃; for 1 h; Stage #2: at -78 - 23℃; for 4 h; 实验步骤：在室温下，在氮气氛下，通过套管将TERT-丁基锂（90.6mL，154mmol; 1.7M在戊烷中）加入到搅拌的四氢呋喃（380mL）溶液中。将反应混合物冷却至-78℃，然后逐滴加入2-溴甲苯（11.3mL，74.1mmol）。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时。在-78℃向反应混合物中滴加4-甲氧基吡啶（5.79ML，57mmol），并将所得混合物在AT-23℃下搅拌3小时。然后将反应混合物再次冷却至-78℃并加入二甲基甲酰胺（6.62mL，85.5mmol）并在-78℃下继续搅拌1小时。将反应混合物在-78℃下用饱和氯化钠水溶液（100mL）缓慢淬灭，并使其缓慢温热至室温。向反应混合物中加入乙醚（200mL），分离各层。水层用乙醚（2×150mL）萃取，合并的有机层用碳酸钾（20g）干燥。过滤除去碳酸钾，用乙醚（100mL）洗涤，减压下除去溶剂。将得到的粗品4-甲氧基-3-吡啶甲醛，通过柱色谱法（95％乙醇：二氧化硅，5乙酸乙酯）纯化，得到4.79克标题为黄色固体的中间体（产率61percent;> 98percent纯度为：1 H NMR） 。分析数据：1 HNMR（300兆赫，CDCL）8 10.43（S，1H，CHO），8.87（S，1H，ARH），8.63（d，1H，J = 6，ARH），6.92（d，1H，J = 6，ART），3.98（s，3H，CH30）。 参考文献：