化学合成。
医药中间体; 生化试剂
合成路线 1（1. 合成：27784-76-5）
产率：97%
合成条件：at 90℃; for 6 h; Inert atmosphere
实验步骤：将亚磷酸三乙酯（485g）在N 2气氛下在三颈圆底烧瓶中升温至90℃，并在2小时内将溴乙酸叔丁酯（541g）逐滴加入体系中。 然后将混合物在90℃下搅拌约4小时，然后冷却至室温。 将所得混合物在真空下蒸馏除去低沸点化合物，收集残余物，为无色液体化合物5，产率97％（680g），GC纯度> 98％。
参考文献：
- [1] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1218 - 1225 [2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 49, p. 10192 - 10213 [3] Patent: WO2015/101554, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [4] Patent: US2015/183764, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0039 [5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 47, p. 14818 - 14825 [6] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 1, p. 163 - 170 [7] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, p. 1024 - 1030 [8] South African Journal of Chemistry, 1998, vol. 51, # 3, p. 146 - 157 [9] Chirality, 2016, vol. 28, # 5, p. 387 - 393
合成路线 2（2. 合成：27784-76-5）
产率：57%
合成条件：With pyridine; manganese(III) acetylacetonate In acetonitrile at 20℃; for 24 h;
实验步骤：一般步骤：向10mL试管中加入1-甲基-4-乙烯基苯（1a）（118.2mg，1.00mmol），MeCN（1.0mL），膦酸二乙酯（2）（258μL，2.00mmol）和吡啶（ 243μL，3.00mmol）。 将溶液在室温下在空气中搅拌（开口烧瓶）。 21小时后，用饱和NaCl水溶液（0.5mL）淬灭反应。 用乙酸乙酯（3×1.0mL）萃取所得混合物。 将合并的有机相用盐水（1.0mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过柱色谱（硅胶，己烷：EtOAc = 1：1）纯化获得的粗物质，得到3a（221.5mg，0.82mmol，82％）。
参考文献：
- [1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 66, # 9, p. 873 - 879
