442-52-4 吡咯咪唑

危险性质：非危险化学品

化学合成， 用作氯咪唑青霉素等药物中间体。

医药

622-95-7 2948-92-7 442-52-4 在氮气保护下，将化合物10（0.24 mmol，49 mg）溶解于新蒸馏的四氢呋喃（THF，0.75 mL）中，随后冷却至0℃。向该溶液中缓慢加入60%氢化钠（NaH）的油分散液（0.36 mmol，14.4 mg），并在0℃下搅拌反应混合物5分钟。接着，加入4-氯苄基溴（0.26 mmol，54 mg）和四丁基碘化铵（TBAI，0.024 mmol，9 mg）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用水（2 mL）和乙酸乙酯（EtOAc，5 mL）稀释反应混合物。分离水相，并用乙酸乙酯（每次5 mL）萃取两次。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯）纯化粗产物，得到目标化合物11，为无色固体，产率65%（51 mg），熔点101-102℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.83-7.77（m，1H），7.32-7.22（m，5H），7.06（d，J = 8.7 Hz，2H），5.58（s，2H），3.90（s，2H），2.58（m，4H），1.76（m，4H）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ 152.3，142.5，135.9，135.3，133.6，129.1（2C），128.1（2C），122.9，122.7，120.0，109.7，54.8（2C），53.2，46.8，23.7（2C）；HRMS（ESI）：计算值C19H21N3Cl [M + H]+：326.1424，实测值326.1427；FTIR（neat，cm-1）2958，2927，2875，2810，1488，1463，1403，1294，1088，1034，1014，742，487。 参考文献： [1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 4, p. 700 - 708 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 21, p. 6788 - 6795