64363-77-5 1-甲基-2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷
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用途与制备
概述 Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成，诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。
医药
产率：90% 合成条件：With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; Cooling with ice 实验步骤：将12g（73.1mmol）核糖葡糖苷（或galoside）置于250mL茄形烧瓶中，加入160mL分析纯的DMF，在冰浴下加入17g NaH后，缓慢滴加38mL BnBr。 ，慢慢升温到室温过夜。 TLC追溯到最后。 加入甲醇缓慢萃取反应物，然后用EA萃取，用水洗涤，并用粗产物柱色谱分离（PE：ΕΑ= 15：1-9：1）得到化合物（2R，4S）-3， 4-双（苄氧基）-2-（（苄氧基）甲基）-5-甲氧基四氢呋喃（28.6g，65.8mmol，90％）。 参考文献：
产率：63.3% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 5 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at 0 - 20℃; for 13 h; Stage #3: With water In N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：步骤2：在0.5小时内，向NaH（65g，60％，1.626mol）在DMF（200mL）中的浆液中加入来自步骤1的粗化合物（72g，406.66mmol）的DMF（800mL）溶液，保持温度低于5℃。将形成的阴离子在室温下搅拌30分钟。在1小时内逐滴加入苄基溴（219.1g，1280.9mmol），保持温度在0-5℃之间。将反应物在室温下搅拌12小时（在30％乙酸乙酯/己烷中的TLC分析显示原料完全消失），用水（500mL）稀释并用乙酸乙酯（2×1L）萃取。将合并的有机萃取液用水（1L），盐水（500mL）洗涤两次，并经MgSO 4干燥并过滤。将滤液真空浓缩，得到粗残余物。通过快速色谱法（硅胶1kg）纯化粗残余物，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到112g（63.3％）所需产物，为油状物.1HNMR（DMSO-1）：δ7.36-7.27（m， 15H），4.92（s，IH），4.66-4.44（m，6H），4.12-4.07（m，IH），3.97（dd，J = 6.78和4.5Hz，1H），3.91（d，J-4.5Hz） ，IH），3.55（dd，J = 10.73和3.4Hz，1H），3.42（dd，J = 10.7和6.0Hz，1H），3.21（s，3H）。 参考文献：
产率：90% 合成条件：at 20℃; for 12 h; Cooling with ice 实验步骤：称取12g（73.1mmol）核糖并加入250mL茄子瓶中，加入160mL分析纯的DMF，在冰浴中加入17g NaH，缓慢滴加38mL BnBr。将温度缓慢升至室温，并反应12小时。通过TLC完成反应后，缓慢加入甲醇以萃取反应物并再次用EA萃取，用水洗涤，并将粗产物进行色谱分离（PE：EA = 15：1→9：1），得到化合物（ 2R，4S）-3,4-双（苄氧基）-2 - （（苄氧基）甲基）-5-甲氧基四氢呋喃（28.6g，65.8mmol，90％）。将化合物38a（3.5g，8.0mmol）称入100mL茄形烧瓶中，加入28mL 1,4-二恶烷使其溶解，并加入28mL 4N HCl。将温度回流3小时。在通过TLC追踪的反应完成后，用EA萃取反应混合物，用水洗涤，然后用饱和NaHCO 3溶液和饱和NaCl溶液洗涤。将粗产物在减压下（PE：EA = 5：1→3.5：1）进行色谱分离，得到（3S，5R）-3,4-双（苄氧基）-5 - （（苄氧基）甲基）四氢呋喃-2-酮醇（2.9g，6.9mmol，86％）。 参考文献：