183208-36-8 5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 化工
产率：78% 合成条件：With copper(I) bromide In N,N-dimethyl-formamide at 140℃; 实验步骤：5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（30）。 向在DMF（32mL）中的5-溴-7-氮杂吲哚1（0.98g，5.0mmol）中加入25％（w / w）MeONa（48mL，210mmol），然后加入溴化铜（I）（1.43g，10.0）。 将反应混合物在140℃加热2.5小时。 然后将其冷却并浓缩以除去DMF。 加入水（100mL），然后加入饱和NaHCO 3水溶液（20mL）。 将混合物用AcOEt（3x）萃取，将合并的有机萃取物干燥（MgSO 4）并浓缩。 使用AcOEt：己烷（梯度洗脱至30:70）通过SGC纯化固体残余物，得到30，为绿色固体（0.58g，78％）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ3.90（s，3H），6.45（d，J = 2.3Hz，1H），7.33（d，J = 2.8Hz，1H），7.48（d，J = 2.2Hz，1H） ），8.00-8.20（bs，1H）; 10.60-10.80（bs，NH）。 参考文献：
产率：77.3% 合成条件：With sodium; copper(I) bromide In N,N-dimethyl-formamide for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：在25℃下，向N，N-二甲基甲酰胺（200mL）和甲醇（150mL）中的5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（如实施例7中制备，10g，50.8mmol）的溶液中。 在氮气氛下，向其中加入钠（100g，185.1mmol）和溴化铜（I）（14.56g，101.5mmol）。 然后将混合物加热回流5小时。 冷却后，减压除去溶剂，残余物用乙酸乙酯（3×300mL）萃取，用饱和氯化铵水溶液，盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。 真空蒸发溶剂，得到5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（5.8g，77.3％），为浅黄色固体：LC / MS m / e计算值C8H8N2O [M + H] + 149.17，观察到149.3。 参考文献：
产率：28% 合成条件：With copper(l) iodide In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; 实验步骤：步骤1-制备5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（17）在N，N-二甲基甲酰胺（8mL）中的5-溴-7-氮杂吲哚（1,500.0mg，2.53mmol）加入碘化亚铜（I）（966mg，5.08mmol）和甲醇钠（3M，5mL）。将反应在120℃和氩气氛下搅拌过夜。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤。浓缩滤液，用硅胶柱色谱纯化，用20％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到白色固体（17,11mg，28％）。 MS（ESI）[M + H +] + = 149.1。在另一种方法中，将2.3g（11.7mmol）5-溴-7-氮杂吲哚（1,2.3g，11.7mmol）溶于75mL N，N-二甲基甲酰胺和50mL甲醇（50mL）中，加入甲醇钠（室温下，32g，0.6mol）和溴化铜 - （1）（3.2g，22.4mmol）。将反应在100℃，氩气氛下搅拌3小时。将混合物用乙酸乙酯稀释，倒入氯化铵：氢氧化铵（4：1）的溶液中。用氯化铵：氢氧化铵（4：1）萃取有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法分离所需化合物，用30％至70％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到黄色固体（17,0.27g，15.6％）。 MS（ESI）[M + H +] + = 149.2。 参考文献：