130473-27-7 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸

1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸可用于与外-[2.2.1]-3-胺或内-[2.2.1]-3-胺偶联以获得目标产物（如实施例23（i）），在医药研发中具有重要应用价值。

医药

合成路线 1（1. 合成：130473-27-7）

产率：67% 合成条件：With sodium hydroxide; dihydrogen peroxide In formic acid; water 实验步骤：将C174（500mg，3.42mmol）溶于1.5mL甲酸中。 将溶液在冰浴中冷却，逐滴加入30％过氧化氢水溶液（722μL，6.8mmol），并将反应在冰浴中搅拌1小时，并使其在5℃下放置过夜。 用H 2 O稀释，收集固体，用H 2 O洗涤并干燥，得到522mg灰白色固体。 将甲酸盐加入到7mL H 2 O中，加入3mL 2N NaOH，并用5％HCl水溶液将pH调节至3。 收集沉淀物并干燥，得到1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸（C176）（产率67％）。 HRMS（FAB）C8H6N2O2 + H计算值：163.0508，实测值163.0507（M + H）。 实施例23（i）可以通过将外 - [2.2.1] -3-胺或内 - [2.2.1] -3-胺与C176偶联来获得。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 9, p. 3245 - 3266 [2] Synthesis, 1993, # 3, p. 295 - 297 [3] Patent: US2003/153595, 2003, A1 [4] Patent: US2003/45540, 2003, A1 [5] Patent: WO2004/39815, 2004, A2. Location in patent: Page 58 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436 [7] Patent: US2003/105089, 2003, A1