7356-11-8 4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：7356-11-8）

产率：99% 合成条件：for 3 h; 实验步骤：实施例97制备1-环己基-2-（2-苯基 - 喹啉-7-VI）-1H-苯并咪唑-S-羧酸（化合物405）步骤1：4-甲基-3-硝基 - 苯甲酸甲酯 （化合物405a）; 将4-甲基-3-硝基苯甲酸（12.5g，69MMOL）溶于IL烧瓶中的无水甲醇（500mL）中。 然后将HCL气体鼓泡通过溶液直至饱和（3小时）。 然后除去HCl源，将反应物在室温下搅拌过夜。 然后将反应混合物浓缩至干燥并用五氧化二磷干燥过夜，得到13.34g（99％）产物，通过QC HPLC纯度为99％。 [0484] H-NMR（CDCl3）：ZU（ppm）8.59（d，1H，AR-H2），8.13（dd，1H，Ar-H6），7.43（d，1H，Ar-H5），3.96（s） ，3H，OCH3），2.67（s，3H，CH3） 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/12288, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 181 [2] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 93 [3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 43, # 10, p. 1692 - 1695 [4] Patent: US2012/277224, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [5] Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2131 [6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1847, vol. 63, p. 297 [7] Patent: EP2551262, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0150 [8] Patent: EP2554165, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0123 [9] Patent: WO2013/131408, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [10] Patent: EP2669270, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0523-0524

合成路线 2（2. 合成：7356-11-8）

产率：97% 合成条件：With sulfuric acid; sodium carbonate In methanol; dichloromethane; water 实验步骤：实施例32：化合物32：[3-氨基-4-（3,3“ - 二甲基-3'，4'，5'，6'-四氢-2'H- [2,2'; 6'，2”] 三联吡啶-1'-基甲基） - 苯基] - 甲醇向4-甲基-3-硝基苯甲酸（5.52g，30.5mmol）的MeOH（100mL）溶液中加入98％硫酸（2mL），得到的混合物 回流过夜，然后冷却至室温。 浓缩混合物，将残余物溶于CH 2 Cl 2（50mL）和水（20mL）中。 加入固体Na 2 CO 3直至水相为石蕊试纸碱性。 分离各相，水相用CH 2 Cl 2（5×20mL）萃取。 将合并的有机萃取液干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到5.79g（97％）4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯，为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/154201, 2005, A1