57667-50-2 1-丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：63% 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; ethanol at 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere Stage #2: at 65℃; for 72 h; Inert atmosphere 实验步骤：将1H-苯并咪唑-2-胺（3.9g，22.5mmol）溶于THF（30mL）和乙醇（15mL）的密封烧瓶中，然后加入细磨的KOH（1.52g，27.0mmol）。 将混合物在室温下搅拌20分钟，然后加入1-溴丙烷（2.77g，22.53mmol）。 将反应混合物加热至65℃，保持72小时，然后冷却至室温。 过滤反应混合物，真空浓缩滤液。 通过硅胶色谱法（洗脱液：1％NH 4 OH / 9％MeOH / 90％CHCl 3）纯化粗残余物，得到产物，为黄色固体（2.5g，63％）。 LC-MS（ES）m / z = 176.0（M + H）+ 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）57.14（s，1H），7.10（d，J = 8.0Hz，1H），6.86-6.92（ m，2H），6.38（s，2H），3.90（t，J = 6.9Hz，2H），1.62-1.68（m，2H），0.84（t，J = 7.3Hz，3H）。 参考文献：
产率：98% 合成条件：at 100℃; for 24 h; 实验步骤：具有（苯并）咪唑-2-基的含酰胺化合物可以在金属催化剂存在下与醇亲核试剂11进行催化定向裂解。 可以列出以下实施例方案ES中描述的实施例：使用9.30 molpercent Zn（OAc）2.17H2O，1.0当量9b，4.67当量lib，tBuOAc，100℃，24h苄基（1-丙基-1H-苯并[ 得到d]咪唑-2-基）氨基甲酸酯（21f），收率为98％（0.140g，0.46mmol）。 无色油。 13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）:: 163.8,154.3,137.3,129.8,128.2,128.1,127.9,127.5,122.5,122.4,110.5,108.9,66.9,43.2,21.4,11.0。 还得到1-丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-胺（20e），产率为69％（60.0mg，0.34mmol）。 白色晶体;熔点 133°C。 13 C-NMR（100MHz，DMSO-d6）:: 155.4,143.3,134.8,120.6,118.3,115.1,107.9,43.3,22.2,11.4。 参考文献：
产率：61% 合成条件：With potassium carbonate; potassium hydroxide In acetone for 3 h; Reflux 实验步骤：一般步骤：＃10;加热2-氨基苯并咪唑7（1.33g，10.0mmol），10.0mmol适当的烷基卤化物，1.0g细粉KOH与2.0g无水K2CO3和丙酮（50mL）混合的混合物 在搅拌下回流3小时。 真空除去溶剂，将残余物在水（100mL）和CH 2 Cl 2（100mL）之间分配，水相进一步用CH 2 Cl 2萃取两次。 合并的萃取液用无水Na 2 SO 4干燥，除去溶剂后得到油状或固体残余物，用少量乙醚处理，得到化合物8a-e，1-o，为白色固体，用适当的溶剂结晶。 仅在化合物8f的情况下，需要通过柱色谱法[SiO 2 /乙酸乙酯 - 丙酮（1：1）]进行初步纯化以获得结晶化合物。 参考文献：