18672-03-2 5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-胺

危险性质：非危险化学品

作为中间体用于制备N4-（5-溴-2-甲基苯基）-N5-（5,6-二氯-1H-苯并咪唑-2-基）-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺等化合物，也用于合成2-氨基-5-氯苯并咪唑等衍生物。

医药

合成路线 1（1. 合成：18672-03-2）

产率：50% 合成条件：at 0 - 20℃; for 14 h; 实验步骤：实施例138; N4-（5-溴-2-甲基苯基）-N5-（5,6-二氯-1H-苯并咪唑-2-基）-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的合成; 5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-氨基的合成; 在0℃下，用溴化氰（0.063g）处理4,5-二氯苯-1,2-二胺（0.81g，0.562mmol，可从Aldrich商购）在乙腈（10mL）和水（2ml）中的溶液。 ，0.6mmol）。 将反应混合物温热至室温，然后搅拌14小时。 然后将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液（50ml）处理并摇动。 滤出所得固体，用水洗涤，减压干燥，得到0.43g 5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-胺（收率50％）。 MS（EI）：203（MH +）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 20, p. 4098 - 4105 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 8, p. 1252 - 1262 [3] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 16, p. 2221 - 2224 [4] Patent: WO2008/42282, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 208 [5] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 41, p. 10364 - 10367 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 2842 - 2845 [7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 3, p. 1024 - 1033 [8] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4726 - 4729

合成路线 2（2. 合成：18672-03-2）

产率：89% 合成条件：With hydrogenchloride; dihydrogen peroxide In water 实验步骤：实施例5通过N.J.Leonard等人，J.Am.Chem.Soc.1987,1987的方法的改进，制备5,6-二氯-2-氨基苯并咪唑。化学。 Soc。，69,2459（1947），2-氨基-5-氯苯并咪唑。 至77.2克。 将（0.58摩尔）2-氨基苯并咪唑溶解在500毫升中。 水和50毫升。 再加入900毫升12N盐酸。 浓盐酸。 在加入120ml期间搅拌溶液。 加入30％过氧化氢（sp.gr.1.10）后2小时。 在减压下蒸发至干后，将残留的固体溶于500ml。 通过添加浓缩水使其成为碱性的。 NH4 OH。 将溶液煮沸后，将其冷却至20℃，过滤收集沉淀的固体并用水洗涤，得到104.5g。 （89％收率）粗产物。 从乙醇中重结晶后，在252°-254℃下熔化。 参考文献：

• [1] Patent: US4002623, 1977, A