123750-60-7 (R)-环氧乙烷-2-基甲基 4-硝基苯磺酸酯

(R)-(-)-对硝基苯磺酸缩水甘油酯常用作医药化学和有机合成中间体，例如用于钙受体拮抗剂的合成。在有机合成转化中，结构中环氧结构可以在亲核试剂的进攻下进行开环官能团化反应；此外，(R)-(-)-对硝基苯磺酸缩水甘油酯中的磺酸酯结构也是一个很好的离去基团，在适当的反应条件下也可以被亲核试剂进攻得到衍生化的手性环氧化合物。

医药化学; 有机合成

(R)-(-)-对硝基苯磺酸缩水甘油酯的合成方法如下：在0℃下向(2S)-缩水甘油(27mmol)在二氯甲烷(25ml)中的溶液缓慢加入三乙胺(3.75ml)，然后向反应混合物中加入4-硝基苯磺酰氯(27毫摩尔)的二氯甲烷(13毫升)溶液，需要注意加入的速度要使温度不超过15℃。在0℃下反应1小时后，将反应溶液恢复至室温，然后将该溶液保持在零度反应过夜，浓缩反应混合物，通过柱层析色谱法（0-60% EtOAc/hexane）纯化残余物即可得到。 图 (R)-(-)-对硝基苯磺酸缩水甘油酯的合成路线