73998-95-5 (4,6-二氯吡啶-3-基)甲醇

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933399990

(4,6-二氯吡啶-3-基)甲醇用作研究用化合物。

研究用化合物

合成路线 1（1. 合成：73998-95-5）

产率：80.1% 合成条件：at 20℃; for 5 h; 实验步骤：将4,6-二氯烟酸乙酯（12.5g，56.81mmol）溶于500mL无水乙醇中，然后加入硼氢化钠（6.45g，170.4Mmol）和溴化锂（7.4g，85.2mmol）并在室温下搅拌 5小时 减压浓缩反应溶液，加入水，用乙酸乙酯萃取混合物并分离。干燥有机相，减压浓缩有机相。 通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 3：1）纯化残余物。固体（4,6-二氯吡啶-3-基）甲醇的颜色（8.1g，产率80.1％）。 参考文献：

• [1] Patent: CN106810558, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0158; 0160; 0161 [2] Patent: CN106810559, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0162; 0167-0169 [3] Patent: WO2008/30266, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32 [4] Patent: US2008/108667, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13

合成路线 2（2. 合成：73998-95-5）

产率：89% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：向用氮气惰性气氛吹扫并保持的5000mL四颈圆底烧瓶中加入4,6-二氯吡啶-3-羧酸（95g，494.79mmol，1.00当量）和四氢呋喃（1000）。 然后在0℃搅拌下滴加BH 3 .THF（1M）（2111mL，4.20当量）。 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟并在室温下搅拌过夜，通过加入1000mL水/冰淬灭，并用3x1000mL乙酸乙酯萃取。 合并的有机层用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到78.4g（89％）（4,6-二氯吡啶-3-基）甲醇，为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0980; 0981; 0982 [2] Patent: WO2018/15410, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0284-0287

合成路线 3（3. 合成：73998-95-5）

产率：98% 合成条件：With methanol; sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran for 2 h; 实验步骤：部分I-（4,6-二氯吡啶-3-基）甲醇的合成将4,6-二氯烟酸甲酯（5g，24mmol）溶解在THF（140mL）中以形成溶液。 接下来，将固体硼氢化钠（4.6g，120mmol）加入到该溶液中，然后在5分钟内滴加MeOH（140mL）。 2小时后，加入饱和NH 4 Cl并将所得混合物用EtOAc萃取三次。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到（4,6-二氯吡啶-3-基）甲醇。 产量4.2g（98％）。 LCMS（ESI）：计算值。 C6H5C12N0 = 177;OBS。 M + H = 178。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/169704, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0230 [2] Patent: WO2006/55187, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94 [3] Patent: WO2015/103355, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0162