188975-30-6 3,6-二氢-2H-吡喃-4-基三氟甲磺酸酯

作为医药合成中间体（如用于药物分子构建），具体应用见相关专利及文献。

医药

29943-42-8 37595-74-7 188975-30-6 在氩气保护下，将LDA的THF溶液（1.92 M，31.5 mL）于-70℃缓慢滴加至搅拌的四氢-4H-吡喃-4-酮（5.5 g）的THF（30 mL）溶液中。反应混合物在-70℃下继续搅拌30分钟。随后，加入N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺（21.6 g）的THF（30 mL）溶液。将反应体系缓慢升温至室温并搅拌18小时。反应完成后，蒸发除去溶剂，粗产物通过中压液相色谱（MPLC）在氧化铝（ICN，N32-63）上进行纯化，洗脱剂为5%乙酸乙酯/异己烷混合溶剂。收集目标组分后，通过Kugelrohr蒸馏（100℃/10 mmHg）进一步纯化。为彻底去除残留的三氟甲磺酰胺试剂，进行第二次MPLC纯化（硅胶，洗脱剂同上），随后再次进行Kugelrohr蒸馏，得到3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐，为无色油状物，产率40%（5.1 g），储存于-20℃。产物经NMR（300 MHz, CDCl3）表征：δ 2.24（m, 2H），3.90（m, 2H），4.25（m, 2H），5.82（m, 1H）。 参考文献： [1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 6, p. 2781 - 2791 [4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 7, p. 666 - 670 [5] Patent: US2017/29430, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0472