化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：1633-41-6）
产率：98%
合成条件：at 40℃; for 1 h;
实验步骤：向4-氯-3-硝基吡啶（2g，12.6mmol）的二氯甲烷（15mL）悬浮液中小心地加入甲胺（25％水溶液，10mL，63mmol）。 将反应混合物加热至40℃。搅拌1小时后，将混合物倒入水（20mL）中，过滤收集沉淀物并真空干燥，得到标题化合物（1.9g，收率98％） 为黄色固体。 LC-MS（ESI）m / z：154（M + 1）+
参考文献：
- [1] Patent: US2010/35883, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [2] Patent: WO2011/130661, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 173 [3] Patent: WO2005/26164, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 42 [4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 563 - 566 [5] Patent: WO2008/12622, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 55 [6] Patent: WO2015/153683, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0536 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 18, p. 5023 - 5026 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5493 - 5496
合成路线 2（2. 合成：1633-41-6）
产率：88%
合成条件：With methylamine In ethanol
实验步骤：实施例1内-4-（1-氮杂 - 双环[2.2.1]庚-3-基氧基）-1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶4-甲氧基-3-硝基吡啶（8.17g， 将53.0mmol）转移至EtOH（5-10mL）中的弹中。 向其中加入甲胺的EtOH溶液（26.4mL，8.03M，0.212mol）。 将炸弹密封并降至120℃的油浴中。浴温降至90℃并保持2小时。 在0.5小时内将温度升至140℃并保持0.5小时。 将内容物转移到含有EtOH（不太溶解）的烧瓶中，蒸发溶剂。 在硅胶上进行快速色谱，用CH2Cl2 / CH3OH梯度洗脱，得到7.17g（88％）4-甲基氨基-3-硝基吡啶，为黄色固体：休眠155°-158℃。
参考文献：
- [1] Patent: US5571819, 1996, A [2] Patent: US5723468, 1998, A [3] Patent: US2011/21501, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 92 [4] Patent: US2012/35143, 2012, A1
