226942-29-6 6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：226942-29-6）

产率：22% 合成条件：With water; sodium carbonate In methanolHeating / reflux 实验步骤：向甲醇（20mL）和饱和碳酸钠溶液（20mL）的溶液中加入1-（6-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基）-2,2,2的混合物 - 三氟 - 乙酮和1-（8-溴-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基）-2,2,2-三氟 - 乙酮（3g，9.7mmol）。 将反应混合物回流过夜，浓缩，残余物用二氯甲烷萃取。 将合并的有机层用水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥并蒸发溶剂。 将粗产物通过柱色谱（硅胶，230-400目）纯化，使用0-2％甲醇的氯仿溶液作为洗脱剂，得到8-溴-1,2,3,4-四氢 - 异喹啉，为无色粘性油状物（第一馏分） ，0.45g，22％）和6-溴-1,2,3,4-四氢 - 异喹啉，为白色固体（第二级分，1.0g，48％）。 MS m / z 211.9（M + 1） 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/76954, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 50 [2] Patent: US2008/171754, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 101; 102 [3] Patent: WO2009/39134, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 179 [4] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 24 [5] Patent: WO2006/65216, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 24

合成路线 2（2. 合成：226942-29-6）

产率：67.2% 合成条件：at 10 - 35℃; for 1.50 h; 实验步骤：在室温下将NaBH 4（3.46g，91.51mmol）缓慢加入到6-溴异喹啉（4.76g，22.88mmol）和乙酸（90mL）的混合物中，并将该混合物在室温下搅拌1.5小时。 向反应混合物中加入水，用8N氢氧化钠水溶液将混合物调节至pH8。 将混合物用乙酸乙酯/ THF混合溶液（3：1）萃取3次。 用水洗涤有机层，用硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法（NH，溶剂梯度; 20→90％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉（3.26g，15.37mmol，67.2％）， 无色油。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ1.63（1H，s），2.77（2H，t，J = 6.0Hz），3.11（2H，t，J = 5.9Hz），3.95（2H，s），6.85- 6.90（1H，m），7.21-7.26（2H，m）。 参考文献：

• [1] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0593 [2] Patent: WO2013/80222, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 39 [3] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 560, p. 37 - 41