7025-06-1 2-溴联苯醚
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：47% 合成条件：With copper diacetate; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; Molecular sieve 实验步骤：2-溴苯酚（0.211ml，2mmol），苯基硼酸（490mg，4mmol），乙酸铜（364mg，2mmol），TEA（1.38ml，10mmol）和4A分子筛在DCM中的混合物（25） 在室温下搅拌（ml） 18小时 将浆液通过硅藻土过滤并真空浓缩。 然后将其用EtOAc和NaHCO 3溶液稀释，萃取并将有机部分用盐水洗涤并干燥（MgSO 4）。 通过快速色谱（己烷）纯化粗混合物，得到无色油状的所需产物，232mg，47％收率。射频 0.75（DCM），LCMS：U = 1.3分钟（95％MeOH水溶液），m / z MH 246.84,248.86，HPLC：U = 2.88分钟（水中90％ACN），98％，1H NMR（CDCl3,270MHz） ，）：δ6.95-7.04（4H，m，ArH），7.11（1H，td，J = L1,8.0Hz，ArH），7.22-7.37（3H，m，ArH），7.61-7.65（IH，m， ArH），13C NMR（CDCl3,68MHz）：115.0（ArC），118.2,120.7,123.5,125.1,128.8,129.9,133.9（ArCH），153.8,156.9（ArC）。 参考文献：
产率：45% 合成条件：Stage #1: With hydrogen bromide; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: With copper(I) bromide In water for 0.50 h; Heating / reflux 实验步骤：在0℃下，将亚硝酸钠（9.2g，0.135mol）的水（20ml）溶液滴加到2-苯氧基苯胺（25g，0.135mol）在40％氢溴酸（50ml）中的溶液中并搅拌 再过10分钟。 然后将反应混合物加入溴化亚铜（21.3g，0.149mol）在40％氢溴酸（50ml）中的沸腾混合物中，加入后再回流30分钟。 冷却反应混合物，用水稀释并用乙醚萃取。 用5％盐酸，10％氢氧化钾，水，盐水洗涤乙醚层，用硫酸钠干燥并浓缩，得到粗中间体。 通过使用石油醚作为洗脱液对粗中间体进行柱纯化，得到小标题化合物（14.8g，45％）。 参考文献：
产率：62% 合成条件：With potassium tert -butylate In dimethyl sulfoxide at 40 - 45℃; 实验步骤：一般步骤：将苯酚（94mg，1mmol）和溴苯（314mg，2.0mmol）加入到含有DMSO（1mL）的单颈烧瓶中，并将得到的反应混合物搅拌5min。 然后分批加入叔丁醇钾（280mg，2.5mmol）并在40-45℃下继续搅拌6-8小时。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后，将混合物倒入水中，用20mL乙酸乙酯萃取四次。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并过滤。 真空除去溶剂，残余物用柱色谱（硅胶，洗脱液：己烷/乙酸乙酯）纯化，得到偶联产物。 参考文献：