1020174-04-2 1-甲基吡唑-3-硼酸频哪醇酯

中文名称: 1-甲基吡唑-3-硼酸频哪醇酯
英文名称: 1-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
CAS号
分子式: C₁₀H₁₇BN₂O₂
分子量: 208.07
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-甲基吡唑-3-硼酸频哪醇酯
英文名: 1-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
CAS号: 1020174-04-2
分子式: C10H17BN2O2
分子量: 208.07
中文别名: 1-甲基-3-(4,4,4,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑; 1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)-1H-吡唑; 1-甲基吡唑-3-基-硼酸频哪醇酯; 1-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑; 1-甲基吡唑-3-硼酸片呐醇酯; 1-甲基-3-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1H-吡唑
英文别名: 1H-Pyrazole, 1-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-; 1-Methylpyrazol-3-yl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane; 1-Methyl-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole; 1-Methylpyrazol-3-yl-boronic acid pinacol ester; 1-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole; (1-METHYL-1H-PYRAZOL-3-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER; 1-Methylpyrazole-3-boronic Acid Pinacol Ester

物化属性

BBB permeant: Yes
Bioavailability Score: 0.55
Brenk: 1.0 alert
CYP1A2 inhibitor: No
CYP2C19 inhibitor: No
CYP2C9 inhibitor: No
CYP2D6 inhibitor: No
CYP3A4 inhibitor: No
Egan: 0.0
Fraction Csp3: 0.7
GI absorption: High
Leadlikeness: 1.0
Lipinski: 0.0
Log S: -1.61 (Ali)
LogP: 0.71930
Molar Refractivity: 59.96
Muegge: 0.0
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. arom. heavy atoms: 5
Num. heavy atoms: 15
Num. rotatable bonds: 1
P-gp substrate: Yes
PAINS: 0.0 alert
PSA: 36.28 Å²
Synthetic accessibility: 3.05
Veber: 0.0
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.505
沸点: 308.3±15.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.66 mg/ml ; 0.00798 mol/l
精确质量: 208.138306
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 2.23±0.10 (Predicted)
闪点: 140.3±20.4 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：1020174-04-2）

产率：44.19% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In 1,4-dioxane at 95℃; for 5 h; Inert atmosphere 实验步骤：中间体702：1-甲基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑化合物701（0.2g，1.24mmol）溶于5ml 向1,4-二恶烷中加入0.378g（1.49mmol）双（频哪醇合）二硼，0.365g（3.72mmol）乙酸钾和0.11g（0.124mmol）[1,1-双（二苯基膦））二茂铁]氯化钯二氯甲烷络合物在氮气保护下，加热至95℃并反应5小时，然后冷却至室温。加入15mL水，搅拌1小时，过滤，得到0.114g固体。产量：44.19％。 参考文献：

[1] Patent: EP3072893, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0394; 0395 [2] Patent: EP2818473, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0578

合成路线 2（2. 合成：1020174-04-2）

产率：54% 合成条件：With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -65 - -50℃; for 2 h; Inert atmosphere; Large scale 实验步骤：将化合物3-碘-1-甲基-1H-吡唑（2000g，9.6mol，1.0当量）溶于8L无水四氢呋喃中，然后加入异丙氧基硼酸频哪醇酯（2146.1g，11.5mol，1.2当量）。在该溶液中，将溶液冷却至-65至-50℃，在氩气保护下，滴加正丁基锂（6.25L，12.5mol，1.3当量），滴加完成后，搅拌反应物在该低温下2小时，向反应溶液中加入盐酸水溶液（1mol / L）以淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应溶液三次，合并的有机层用饱和盐水干燥。浓缩有机相。 1-甲基-1H-吡唑-3-硼酸频哪醇酯（1080.9g，0.24mol），收率54.0％，纯度97％+。 参考文献：

[1] Patent: CN105669733, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038; 0039; 0040

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