913836-22-3 5-溴-4-噻唑羧酸甲酯

中文名称: 5-溴-4-噻唑羧酸甲酯
英文名称: Methyl 5-bromothiazole-4-carboxylate
CAS号
分子式: C₅H₄BrNO₂S
分子量: 222.06
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-溴-4-噻唑羧酸甲酯
英文名: Methyl 5-bromothiazole-4-carboxylate
CAS号: 913836-22-3
分子式: C5H4BrNO2S
分子量: 222.06
中文别名: 5-溴噻唑-4-羧酸甲酯; 5-溴噻唑-4-甲酸甲酯; 甲酯5-溴噻唑-4-羧酸
英文别名: Methyl 5-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate; 5-Bromo-4-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazole; 4-Thiazolecarboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester; Methyl 5-bromo-4-thiazolecarboxylate

物化属性

LogP: 1.71
LogS: -2.82
PSA: 67.43 Å²
XLogP3: 2.16
外观: 橘黄色至棕色固体
密度: 1.8±0.1 g/cm³
折射率: 1.583
沸点: 276.0±20.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.34 mg/ml
熔点: 98-101 °C
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -1.48±0.10 (Predicted)
闪点: 120.7±21.8 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：913836-22-3）

产率：53% 合成条件：With tert.-butylnitrite In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; 实验步骤：将2-氨基-4-溴噻唑-4-甲酸甲酯（1.0当量，100mg，0.42mmol）溶于无水DMF（0.8ml）中。在氮气氛下将混合物加热至80℃。向热混合物中滴加亚硝酸叔丁酯（1.2当量，60μl，0.50mmol）的DMF（0.8ml）溶液。几分钟后，没有气体逸出表明反应完成。将混合物冷却并倒在预装的硅胶柱上。使用己烷，然后使用AcOEt /己烷（2：8）进行快速色谱，得到5-溴噻唑-4-甲酸甲酯，为黄色固体（49mg，收率53％）。 LCMS（ES）：95％纯度，m / z 222 [M] +，224 [M + 2] +。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/28168, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 157 [2] Patent: US2009/93465, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [3] Patent: US2009/239859, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 138

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