225385-03-5 6-溴-4-氯噻吩[3,2-D]嘧啶

中文名称: 6-溴-4-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
英文名称: 6-Bromo-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine
CAS号

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名称和标识

中文名: 6-溴-4-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
英文名: 6-Bromo-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine
CAS号: 225385-03-5
分子式: C6H2BrClN2S
分子量: 249.52
中文别名: 6-溴-4-氯噻吩并[3,2-D]嘧啶; 4-氯-6-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶
英文别名: 6-bromo-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine; 4-Chloro-6-bromothieno[3,2-d]pyrimidine; Thieno[3,2-d]pyrimidine,6-bromo-4-chloro-; 4-chloro-6-bromo thieno[3,2-d]pyrimidine; 4-Chlor-6-bromo-thieno<3,2-d>pyrimidin; 6-bromo-4-chloro-thieno[3,2-d]pyrimidine

物化属性

Log S (ESOL): -3.76
LogP: 3.68
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. rotatable bonds: 0

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：225385-03-5）

产率：89.2% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.33 h; Stage #2: With 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 2.33 h; 实验步骤：制备实施例3-4合成6-溴-4-氯 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶将锂二异丙胺（25ml，61.54mmol）加入到200ml四氢呋喃中并将温度降至-78° 将溶解在50ml四氢呋喃中的4-氯 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶（5g，39.30mmol）缓慢加入混合物中。 20分钟后，缓慢加入1,2-二溴-1,1,2,2-四氟乙烷（11.45g，35.17mmol）。在-78℃下搅拌20分钟后，将温度升至室温并继续搅拌2小时。向反应混合物中加入水，用氯仿（3×300ml）萃取，然后用无水硫酸镁干燥。真空浓缩后，用200ml正己烷研制，得到标题化合物（6.5g，89.2％），为深棕色固体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）; δ8.94（s，1H），7.62（s，1H）; LC-MS：249,251（MH +） 参考文献：

[1] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 2, p. 339 - 346 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5522 - 5537 [3] Patent: US2013/72482, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0211; 0218; 0219 [4] Patent: US2007/99941, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 1, p. 21 - 24 [6] Patent: WO2009/7421, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 34 [7] Patent: WO2009/7422, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33; 35 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5952 - 5956