113400-36-5 N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯

中文名称: N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯
英文名称: BOC-L-PYROGLUTAMIC ACID BENZYL ESTER
CAS号
分子式: C₁₇H₂₁NO₅
分子量: 319.35
类别: 医药与农药生物化工
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯
英文名: BOC-L-PYROGLUTAMIC ACID BENZYL ESTER
CAS号: 113400-36-5
分子式: C17H21NO5
分子量: 319.35
中文别名: (S)-2-1-叔丁基 5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸苄酯; BOC-焦谷氨酸苄酯; N-BOC-L-焦谷氨酸苄酯; BOC-L-焦谷氨酯苄酯
英文别名: Boc-Pyr-Obzl; (S)-2-Benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; Benzyl (S)-1-Boc-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate; 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 5-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl)2-(phenylmethyl) ester, (S)-; benzyl 1-(t-butoxycarbonyl)pyroglutamate; 2-Benzyl 1-(2-methyl-2-propanyl) (2S)-5-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylate; phenylmethyl (S)-1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate; Boc-L-Pyroglutamicacidbenzylester; 2-benzyl 1-tert-butyl (2S)-5-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylate; 2-Benzyl 1-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; (2S)-benzyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-pyroglutamate; benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-pyroglutamate; Boc-L-Pyroglutamic acid benzyl ester

物化属性

LogP: 1.37
PSA: 72.91000
储存条件: 2-8°C
外观: 白色粉末
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.542
沸点: 464.9±38.0 °C (760 mmHg)
熔点: 69-70 °C
蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg (25 °C)
闪点: 235.0±26.8 °C

安全信息

安全说明

海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

未明确提及具体用途，仅通过合成方法推测可能用于医药中间体或相关药物合成。

医药

24424-99-5 94885-52-6 113400-36-5 以二碳酸二叔丁酯和(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸苄酯为原料合成(S)-2-叔丁基 5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸苄酯的一般步骤：将(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸苄酯（8g，36.5mmol，1当量）溶解于二氯甲烷（150mL）中。搅拌混合物并冷却至0℃。依次加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，4.9g，40.1mmol，1.1当量）和二碳酸二叔丁酯（（Boc）2O，8.75g，40.1mmol，1.1当量）。将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，用二氯甲烷（250mL）稀释反应混合物，依次用1N盐酸水溶液（50mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（350mL）和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标产物(S)-2-叔丁基 5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸苄酯（8.6g，收率73.8%）。LC-MS（ESI+，m/z = 656，[2M + NH4]+）。参考文献： [1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 19, p. 3499 - 3501 [2] Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2002, vol. 8, # 11, p. 2516 - 2525 [3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, # 6, p. 507 - 514 [4] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 45, p. 10277 - 10284 [5] Patent: US2014/248242, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0402; 0404

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