21641-92-9 (S)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸

危险性质：非危险化学品

化学合成，手性叔丁基取代α-内酰胺类化合物、1二醇类化合物2和α-羟基酮类化合物3的结构单元。

医药

合成路线 1（1. 合成：21641-92-9）

产率：67% 合成条件：With sulfuric acid; sodium nitrite In water at 20℃; for 48 h; 实验步骤：向冷却至0℃的3,3-二甲基丁酸（1g，7.5mmol）在1M硫酸（15ml，1M水溶液）中的溶液中加入亚硝酸钠溶液（1.0g， 15mmol）的水（8ml）溶液。 加入期间温度保持在5℃以下，并将混合物搅拌过夜。 然后将溶液用硫酸铵饱和，用乙醚（5×25ml）萃取，经硫酸钠干燥并减压蒸发，得到标题化合物（0.27g，67％），为无色油状物，静置后结晶。 1H NMR（400MHz，ODd3）63.41（s，1H），1.25（s，9H）。 LCMS（m / z）133.2 [M + H]，Tr = 0.39mm（Gemini 5u 018 iioA，50×4.60mm 5微米柱，3.5ml 2m1 / min，5-100percentaceitrile腈/水，0.1％乙酸改性剂梯度）。 参考文献：

• [1] Liebigs Annalen der Chemie, 1982, vol. No. 11, p. 1952 - 1970 [2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 7, p. 2499 - 2506 [3] Patent: WO2013/185093, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 261 [4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 9, p. 4949 - 4957 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 15, p. 3540 - 3546 [6] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 41, p. 9163 - 9170 [7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 8, p. 1625 - 1638