1583-66-0 5-氟间苯二甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1583-66-0）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With potassium permanganate In water for 12 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water at 25℃; 实验步骤：方法49; 5-氟 - 间苯二甲酸; 将3-氟-5-甲基 - 苯甲酸（2g，13mmol）和KMnO 4（8.22g，52mmol）溶于水（200ml）中，并将反应混合物加热回流12小时。 然后将热的反应混合物通过硅藻土过滤。 将所得溶液冷却至25℃，然后用HCl（浓）酸化。 通过真空过滤收集所得固体，得到2.4g（100％）。 NMR：8.25（s，1H），7.88（d，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/71963, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 54

合成路线 2（2. 合成：1583-66-0）

产率：14% 合成条件：Stage #1: With pyridine; potassium permanganate In water for 7 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：实施例2.6：5-氟间苯二甲酸;向温和回流的1.9g（15.3mmol）5-氟 - 间二甲苯在约13.5mL吡啶和约9.5mL水中的溶液中分几批加入13.8g（87.3mmol）KMnO 4。将混合物回流约7小时后，加入亚硫酸钠以淬灭过量的KMnO 4。过滤温热的混合物，加入1N HCl至pH = 3。将滤液用EtOAc洗涤，用NaCl饱和，并用（80mL CHCl 3：10mL MeOH：10mL H 2 O）的混合物的提取物萃取3-4次。合并的萃取液用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到约400mg（14％收率）二酸，为浅黄色固体。实施例2.21：5-氟间苯二甲酸;向温和回流的1.9g（15.3mmol）5-氟 - 间二甲苯在约13.5mL吡啶和约9.5mL水中的溶液中分几批加入13.8g（87.3mmol）KMnO 4。将混合物回流约7小时后，加入亚硫酸钠以淬灭过量的KMnO 4。过滤温热的混合物，加入1N HCl至pH = 3。将滤液用EtOAc洗涤，用NaCl饱和，并用（80mL CHCl 3：10mL MeOH：10mL H 2 O）的混合物的提取物萃取3-4次。合并的萃取液用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到约400mg（14％收率）5-氟间苯二甲酸，为浅黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/110668, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 60 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 3, p. 529 - 532 [3] Patent: US2003/181334, 2003, A1