16694-17-0 4-溴噻吩-3-羧酸
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安全说明
WGK Germany:2 Hazard Note:Irritant 海关编码:2934999090 存储类别:11 - 可燃固体
用途与制备
4-溴噻吩-3-羧酸是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域的有机合成反应中。
医药; 农药
产率：68% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether at -78℃; for 0.33 h; Stage #2: at -78℃; for 1 h; 实验步骤：在氮气下将醚（100ml）冷却至-78℃。 加入1.6M正丁基锂（28.4ml）溶液。 在10分钟内加入3,4-二溴噻吩（10g，41.3mmol）在50ml乙醚中的溶液。 将溶液在-78℃下搅拌10分钟，加入过量（> 50g）新鲜粉末的CQ。 在-78℃下搅拌1小时，加入用100ml水稀释的1M NaOH（30ml）（注意：CQ>进化）。 使溶液温热直至冰融化。 分离各相，用25ml 1N NaOH萃取乙醚相。 合并水相，并用1N HCl（100ml）酸化。 滤出沉淀物并用水洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到白色固体（5.8g，68％收率）。 参考文献：
产率：70.3% 合成条件：With tert.-butyl lithium In pentane 实验步骤：a）在正氮气氛下，向3,4-二溴噻吩（15g，62mmol）在80mL乙醚中的溶液中，在-73℃以下，在戊烷中滴加75mL 1.7M t-BuLi并进行所得反应。 将溶液在-78℃下搅拌0.5小时。 之后，将醚溶液倒入干冰中并用水萃取。 用乙醚洗涤水溶液，然后用浓HCl酸化。 过滤固体并空气干燥，得到9g 4-溴-3-噻吩甲酸，产率70.3％。 参考文献：
产率：7.9 g 合成条件：With water; sodium hydroxide In methanol at 20℃; 实验步骤：向步骤1的产物（10g，43mmol）的甲醇（60mL）溶液中加入氢氧化钠（3.4g，86mmol）和水（1mL），将混合物在室温下搅拌过夜。 将混合物真空浓缩，将残余物用水（30mL）稀释，并用EtOAc（25mL×4）萃取。 用1M HCl将水层的pH调节至约3，并用EtOAc（25mL×4）萃取水相。 将合并的萃取液用Na 2 SO 4干燥，过滤并将滤液真空浓缩，得到标题化合物（7.9g），为黄色固体。 LRMS m / z（M + H）206.9，发现208.9，需要206.9,208.9。 参考文献：