114248-23-6 2',2'-二氟-2'-脱氧尿苷

中文名称: 2',2'-二氟-2'-脱氧尿苷
英文名称: 2',2'-Difluoro-2'-deoxyuridine
CAS号

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名称和标识

中文名: 2',2'-二氟-2'-脱氧尿苷
英文名: 2',2'-Difluoro-2'-deoxyuridine
CAS号: 114248-23-6
分子式: C9H10F2N2O5
分子量: 264.18
中文别名: 吉西他滨杂质C(EP); 吉西他滨EP杂质C; 吉西他滨杂质C; 2'-脱氧-2',2'-二氟尿苷; 吉西他滨杂质C 脱氨基杂质; 脱氨基杂质; 2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷
英文别名: 2'-Deoxy-2',2'-difluoro-D-uridine; 2',2'-Difluorodeoxyuridine; 2'-Deoxy-2',2'-difluorouridine; Gemcitabine Metabolite; 1-(2-Deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; Gemcitabine impurity C

物化属性

LogP: -0.53
PSA: 104.55000
储存条件: -20°C Freezer
外观: 白色至类白色
密度: 1.7±0.1 g/cm³
形态

安全信息

安全说明

WGK Germany:WGK 3 海关编码:29389090 存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

概述 2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷是 2′,2′-Difluorodeoxyuridine 的分析标准品。本产品用于研究及分析应用。2′,2′-Difluorodeoxyuridine (dFdU) 是 Gemcitabine (HY-17026) 的主要代谢物。2′,2′-Difluorodeoxyuridine 在体外引起浓度和时间依赖的放射致敏效应。

医药

122111-03-9 114248-23-6 以4-氨基-1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮盐酸盐为原料合成1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤如下：将4-氨基-1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮盐酸盐（5g，16.7mmol，1.0当量）溶解于2N乙酸水溶液（350ml）中，缓慢加入亚硝酸钠（16.7g，14.5当量），反应混合物于室温下静置48小时。随后，用2N氢氧化钠水溶液调节反应混合物的pH至6-7，并进行减压浓缩。向浓缩后的残留物中加入甲醇/乙酸乙酯（1:5，360ml）混合溶剂，过滤除去不溶性盐。重复此操作数次以彻底除去盐分，最后将滤液减压浓缩，得到4.22g目标产物1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮，为浅棕色透明油状物，收率为95%。参考文献： [2] Patent: US2013/165400, 2013, A1 [3] Patent: WO2014/209979, 2014, A1 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 4, p. 1862 - 1878 [5] Patent: US2015/105341, 2015, A1

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