954-81-4 N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺
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安全说明
危险品运输编号:UN 3077 9/PG 3 WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3
用途与制备
N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究，在多个医药相关研究文献和专利中被提及，如用于制备具有特定生物活性的化合物。
医药
产率：73.5% 合成条件：With potassium carbonate In acetone at 60 - 65℃; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将适当的二溴烷烃衍生物2a-2e（11.9mmol）缓慢加入原料邻苯二甲酰亚胺钾盐（1）（1g，5.4mmol）和无水K2CO3（0.82g，5.94mmol）的丙酮（15）混合物中。毫升）。 将反应混合物加热至60-65℃并在氩气氛下搅拌6-10小时。 反应完成后，减压蒸发溶剂。 将水（50mL）加入到残余物中，并将混合物用二氯甲烷（30mL×3）萃取。 将合并的有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 减压蒸发溶剂至干。 将粗产物在硅胶色谱上纯化，用二氯甲烷/丙酮（50：1）作为洗脱剂，得到中间体3a-3e。 参考文献：
产率：80.4% 合成条件：With potassium carbonate In acetonitrile for 24 h; Reflux 实验步骤：通用方法：根据Cheng L等人报道的文献制备化合物6-9。 [34]并作出一些修改。 即，将邻苯二甲酰亚胺（2.9g，20mmol）和适当的二溴烷烃（80mmol）加入MeCN（50mL）中。 加入K 2 CO 3（11g，80mmol）后，将混合物回流24小时，然后进行TLC（薄层色谱）。 减压蒸发溶剂，然后将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中并用水（3×100mL）洗涤。 用MgSO 4干燥有机相，然后蒸发。 通过柱色谱（PE / EtOAc = 10：1，R f = 0.4）纯化粗产物，得到6-9。 参考文献：
产率：80% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane for 3 h; 实验步骤：将5-苯二甲酰亚氨基-1-戊醇（0.53g，2.3mmol）和三苯基膦（0.66g，2.5mmol）的二氯甲烷（25mL）溶液冷却至0℃。加入N-溴代琥珀酰亚胺（0.45g，2.5mmol）。 在10分钟内继续搅拌并在0℃下搅拌3小时。 将反应混合物用二氯甲烷（9mL）稀释，并用水（315mL）和盐水（15mL）萃取。 将有机物用硫酸钠干燥并减压浓缩。 将残余物在硅胶（30％乙酸乙酯/己烷）上纯化，得到产物，为透明无色油状物（0.54g，1.82mmol，80％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）d 7.82（m，2H），7.71（m，2H），3.68（t，2H，J = 7.5Hz），3.38（t，2H，J = 7Hz），1.88（m） ，2H），1.69（m，2H），1.46（m，2H）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）d 168.31,133.86,132.01,123.13,37.56,33.34,32.11,27.65,25.31 参考文献：