111992-61-1 2-(3-溴-2,2-二甲基丙基)异吲哚啉-1,3-二酮

危险等级:IRRITANT

用于医药相关研究或制备，具体用途未详细说明。

医药

合成路线 1（1. 合成：111992-61-1）

产率：51% 合成条件：With di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：步骤2得到2,3-二氢-1H-异吲哚-1,3-二酮（3.1g，21.07mmol，1.00当量），3-溴-2,2-二甲基丙-1-醇（3.4g，23.2mmol）的溶液 在0℃，氮气氛下，滴加三苯基膦（10.9g，41.56mmol，2.00当量）的THF（100mL）溶液，滴加偶氮二甲酸二异丙酯（8.3g，41.09mmol，2.00当量）。 将所得溶液在25℃下搅拌12小时。 将所得混合物真空浓缩。 将残余物施加到硅胶柱上，用乙酸乙酯/石油醚（1/50）洗脱。 得到3.2g（51％）2-（3-溴-2,2-二甲基丙基） - 2,3-二氢-1H-异吲哚-1.3-二酮，为无色油状物， 参考文献：

• [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 37, p. 11242 - 11247 [2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 37, p. 11394 - 11399,6 [3] Patent: WO2012/158764, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 227 [4] Patent: WO2014/22569, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 107 [5] Patent: US8673925, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 251

合成路线 2（2. 合成：111992-61-1）

产率：63% 合成条件：at 90℃; for 10 h; 实验步骤：将2（1.0g，4.4mmol），邻苯二甲酰亚胺钾（0.4g，2.2mmol）的DMF（10mL）溶液在90℃下搅拌10小时。 将混合物倒入H 2 O（30mL）中，并用EtOAc（2×30mL）萃取悬浮液。 将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4）并减压浓缩。 通过快速色谱（己烷：EtOAc，20：1）纯化残余物，得到3（0.41g，63％），为白色固体：mp 75-76.5℃; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ1.11（s，6H），3.38（s，2H），3.70（s，2H），7.72-7.88（m，4H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ24.6,37.6,44.5,46.2,123.3,131.9,134.1,168.7; MS（ESI）m / z 318.0 [M + Na] +。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 14, p. 4238 - 4249