14292-26-3 3-羟基癸酸

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：14292-26-3）

产率：92% 合成条件：With methanol; potassium hydroxide In hexane at 50 - 60℃; for 0.50 h; 实验步骤：一般步骤：向装有搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入己烷（5mL）和相应的3-羟甲基酯（1mmol）。将该混合物加热至50℃，此时保持饱和。加入KOH的MeOH溶液（0.5mL）。这导致立即形成沉淀物。然后将混合物在60℃剧烈搅拌30分钟，然后从加热中取出，减压蒸发溶剂，得到产物，为钾盐。将该残余物溶于蒸馏水（10mL）中并用CHCl 3（3×10mL）萃取。收集水层并用浓盐酸顶部H <1酸化。将Et 2 O（20mL）加入酸性水溶液中，剧烈搅拌该溶液1小时。分离有机层和水层，水层用Et 2 O（2×20mL）萃取。将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4），过滤，并在减压下蒸发，得到相应的产物，其不经进一步纯化而使用（表2）。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 1, p. 79 - 82 [2] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3734 - 3748 [3] ChemBioChem, 2015, vol. 16, # 4, p. 631 - 640

合成路线 2（2. 合成：14292-26-3）

产率：90% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 12 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water 实验步骤：（2）3-羟基癸酸的制备将16.5g（50mmol）工序（1）中得到的3-羟基癸酸乙酯和10.0g（250mmol）氢氧化锂溶解于50mL的混合溶液中。 加入四氢呋喃和100mL水，将溶液在室温下搅拌12小时。 用稀盐酸中和反应液，减压浓缩。 将残余物用乙酸乙酯萃取。 将得到的乙酸乙酯层用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。 通过硅胶色谱法（展开溶剂：乙酸乙酯/甲醇= 4/6）纯化得到的残余物，得到3-羟基癸酸（百分比产率= 90％）。 产量：12.2g（45mmol）产率：90％1H-NMR（CDCl3,500MHz）：0.86ppm（t，3H），1.25ppm（m，14H），1.33ppm（m，2H），2.31ppm（ m，2H），3.79ppm（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/68120, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 1021 - 1031 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 2847 - 2847